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手性硫醇对硝基烯的不对称催化加成反应生成手性非外消旋 α-亚磺酰基酮。

Catalytic asymmetric addition of thiols to nitrosoalkenes leading to chiral non-racemic α-sulfenyl ketones.

机构信息

Department of Chemistry, Duke University, Durham, North Carolina 27708, USA.

出版信息

Org Lett. 2011 Aug 5;13(15):3810-3. doi: 10.1021/ol2012633. Epub 2011 Jun 29.

DOI:10.1021/ol2012633
PMID:21714489
Abstract

The first asymmetric organocatalytic sulfenylation of in situ derived nitrosoalkenes leading to chiral nonracemic α-sulfenylated ketones is described. The transformation proceeds in an umpolung fashion, relative to enolate/azaenolate methods, and uses simple thiols, thereby obviating the need for electrophilic sulfur reagents.

摘要

本文首次报道了在原位生成的亚硝烯的不对称有机催化硫代反应,得到了手性非外消旋的α-硫代酮。与烯醇盐/氮杂烯醇盐方法相比,该转化为反转极性反应,并且使用简单的硫醇,从而避免了使用亲电硫试剂。

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