• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

N-杂环卡宾铜催化剂促进烷基硼的羧化反应:由末端烯烃和二氧化碳合成羧酸。

Carboxylation of alkylboranes by N-heterocyclic carbene copper catalysts: synthesis of carboxylic acids from terminal alkenes and carbon dioxide.

机构信息

Organometallic Chemistry Laboratory and Advanced Catalyst Research Team, RIKEN Advanced Science Institute, Hirosawa, Wako, Saitama, Japan.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Aug 22;50(35):8114-7. doi: 10.1002/anie.201101769. Epub 2011 Jul 7.

DOI:10.1002/anie.201101769
PMID:21739544
Abstract

Caught in the act: N-Heterocyclic carbene copper(I) complexes (1; IPr=1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) serve as an excellent catalyst for the carboxylation of alkylboranes (2; R=alkyl) with CO(2) to afford a variety of functionalized carboxylic acids (3) in high yields. A novel copper methoxide/alkylborane adduct (A) and its subsequent CO(2) insertion product (B) have been isolated and shown to be true active catalyst species.

摘要

被抓现行

N-杂环卡宾铜(I)配合物(1;IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)可用作烷基硼烷(2;R=烷基)与 CO2 羧化反应的优良催化剂,以高产率得到各种官能化羧酸(3)。已分离出一种新型的铜甲醇盐/烷基硼烷加合物(A)及其随后的 CO2 插入产物(B),并证明它们是真正的活性催化剂物种。

相似文献

1
Carboxylation of alkylboranes by N-heterocyclic carbene copper catalysts: synthesis of carboxylic acids from terminal alkenes and carbon dioxide.N-杂环卡宾铜催化剂促进烷基硼的羧化反应:由末端烯烃和二氧化碳合成羧酸。
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Aug 22;50(35):8114-7. doi: 10.1002/anie.201101769. Epub 2011 Jul 7.
2
Copper-catalyzed carboxylation of alkylboranes with carbon dioxide: formal reductive carboxylation of terminal alkenes.铜催化的二氧化碳与烷基硼的羧化反应:末端烯烃的形式还原羧化反应。
Org Lett. 2011 Mar 4;13(5):1086-8. doi: 10.1021/ol103128x. Epub 2011 Jan 28.
3
Direct C-H carboxylation with carbon dioxide using 1,2,3-triazol-5-ylidene copper(I) complexes.使用 1,2,3-三唑-5-亚基铜(I)配合物进行二氧化碳的直接 C-H 羧化反应。
Org Lett. 2012 Aug 3;14(15):3986-9. doi: 10.1021/ol301760n. Epub 2012 Jul 25.
4
Cu-catalyzed formal methylative and hydrogenative carboxylation of alkynes with carbon dioxide: efficient synthesis of α,β-unsaturated carboxylic acids.铜催化的炔烃与二氧化碳的形式甲基化和加氢羧化反应:α,β-不饱和羧酸的高效合成。
Chemistry. 2013 Aug 19;19(34):11439-45. doi: 10.1002/chem.201301456. Epub 2013 Jul 12.
5
Stoichiometric and catalytic reactivity of the N-heterocyclic carbene ruthenium hydride complexes [Ru(NHC)(L)(CO)HCl] and [Ru(NHC)(L)(CO)H(eta2-BH4)] (L=NHC, PPh3).N-杂环卡宾氢化钌配合物[Ru(NHC)(L)(CO)HCl]和[Ru(NHC)(L)(CO)H(η2-BH4)](L = NHC,PPh3)的化学计量和催化反应活性
Dalton Trans. 2008 May 21(19):2603-14. doi: 10.1039/b719373d. Epub 2008 Mar 26.
6
Chemistry surrounding monomeric copper(I) methyl, phenyl, anilido, ethoxide, and phenoxide complexes supported by N-heterocyclic carbene ligands: reactivity consistent with both early and late transition metal systems.由 N-杂环卡宾配体支撑的单体甲基铜(I)、苯基铜(I)、苯胺基铜(I)、乙醇盐铜(I)和酚盐铜(I)配合物的化学性质:与早期和晚期过渡金属体系一致的反应活性。
Inorg Chem. 2006 Oct 30;45(22):9032-45. doi: 10.1021/ic0611995.
7
Carboxylation Reactions with Carbon Dioxide Using N-Heterocyclic Carbene-Copper Catalysts.使用氮杂环卡宾-铜催化剂与二氧化碳进行的羧化反应。
Chem Rec. 2020 Jun;20(6):494-512. doi: 10.1002/tcr.201900060. Epub 2019 Oct 1.
8
Dehydrogenation of saturated CC and BN bonds at cationic N-heterocyclic carbene stabilized M(III) centers (M = Rh, Ir).阳离子 N-杂环卡宾稳定的 M(III)中心(M = Rh,Ir)中饱和 CC 和 BN 键的脱氢反应。
J Am Chem Soc. 2010 Aug 4;132(30):10578-91. doi: 10.1021/ja1043787.
9
Trimethylsilylmethyl complexes of the rare-earth metals with sterically hindered N-heterocyclic carbene ligands: adduct formation and C-H bond activation.具有空间位阻的 N-杂环卡宾配体的稀土金属三甲基硅甲基配合物:加合物的形成和 C-H 键的活化。
Dalton Trans. 2010 Aug 7;39(29):6774-9. doi: 10.1039/c001699c. Epub 2010 Apr 28.
10
N-Heterocyclic carbene stabilized adducts of alkyl magnesium amide, bisalkyl magnesium and Grignard reagents: trapping oligomeric organo s-block fragments with NHCs.N-杂环卡宾稳定的烷基镁酰胺、双烷基镁和格氏试剂加合物:用 NHC 捕获聚合的有机 s-区片段。
Dalton Trans. 2010 Oct 14;39(38):9091-9. doi: 10.1039/c0dt00693a. Epub 2010 Aug 23.

引用本文的文献

1
Radical Hydrocarboxylation of Unactivated Alkenes via Photocatalytic Formate Activation.通过光催化甲酸酯活化实现非活化烯烃的自由基羧化反应。
J Am Chem Soc. 2023 May 24;145(20):10991-10997. doi: 10.1021/jacs.3c03671. Epub 2023 May 15.
2
Catalytic direct hydrocarboxylation of styrenes with CO and H.催化苯乙烯与一氧化碳和氢气的直接加氢羧化反应。
Nat Commun. 2022 Dec 8;13(1):7584. doi: 10.1038/s41467-022-35293-3.
3
Caesium fluoride-mediated hydrocarboxylation of alkenes and allenes: scope and mechanistic insights.氟化铯介导的烯烃和丙二烯的氢羧基化反应:范围及机理见解
Chem Sci. 2019 Sep 11;10(43):10072-10078. doi: 10.1039/c9sc02467k. eCollection 2019 Nov 21.
4
Formal C-H Carboxylation of Unactivated Arenes.芳基 C-H 的直接羧化反应。
Chemistry. 2020 May 12;26(27):6064-6069. doi: 10.1002/chem.202000515. Epub 2020 May 4.
5
Exploration of New Biomass-Derived Solvents: Application to Carboxylation Reactions.探索新型生物质衍生溶剂:在羧化反应中的应用。
ChemSusChem. 2020 Apr 21;13(8):2080-2088. doi: 10.1002/cssc.201903224. Epub 2020 Feb 11.
6
New trends and applications in carboxylation for isotope chemistry.同位素化学中羧化反应的新趋势与应用
J Labelled Comp Radiopharm. 2018 Nov;61(13):934-948. doi: 10.1002/jlcr.3633. Epub 2018 May 30.
7
Formylation or methylation: what determines the chemoselectivity of the reaction of amine, CO, and hydrosilane catalyzed by 1,3,2-diazaphospholene?甲酰化还是甲基化:什么决定了由1,3,2-二氮磷杂环戊烯催化的胺、一氧化碳和硅烷的反应的化学选择性?
Chem Sci. 2017 Nov 1;8(11):7637-7650. doi: 10.1039/c7sc00824d. Epub 2017 Sep 11.
8
Copper diamidocarbene complexes: characterization of monomeric to tetrameric species.铜二氨基卡宾配合物:单体到四聚体物种的表征
Inorg Chem. 2014 Mar 3;53(5):2699-707. doi: 10.1021/ic4031014. Epub 2014 Feb 11.
9
Cu(I)-catalyzed (11)C carboxylation of boronic acid esters: a rapid and convenient entry to (11)C-labeled carboxylic acids, esters, and amides.铜(I)催化的硼酸酯(11)C 羧化反应:一种快速方便的(11)C 标记羧酸、酯和酰胺的方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Mar 12;51(11):2698-702. doi: 10.1002/anie.201107263. Epub 2012 Feb 3.