含有可逆“弹簧加载”（E，Z）-二烯酮迈克尔受体的生物活性二萜。
Bioactive diterpenoid containing a reversible "spring-loaded" (E,Z)-dieneone Michael acceptor.
机构信息
Department of Chemistry and Biochemistry, Florida Atlantic University, Boca Raton, Florida 33431, USA.
出版信息
Org Lett. 2011 Aug 5;13(15):3920-3. doi: 10.1021/ol201443k. Epub 2011 Jul 12.
Abstract
Three new briarane diterpenoids, briareolate esters L-N (1-3), have been isolated from a gorgonian Briareum asbestinum. Briareolate esters L (1) and M (2) are the first natural products possessing a 10-membered macrocyclic ring with a (E,Z)-dieneone and exhibit growth inhibition activity against both human embryonic stem cells (BG02) and a pancreatic cancer cell line (BxPC-3). Briareolate ester L (1) was found to contain a "spring-loaded" (E,Z)-dieneone Michael acceptor group that can form a reversible covalent bond to model sulfur-based nucleophiles.
摘要
从柳珊瑚 Briareum asbestinum 中分离得到了三种新的柳珊瑚二萜类化合物，briareolate 酯 L-N（1-3）。briareolate 酯 L（1）和 M（2）是第一个具有 10 元大环的天然产物，其中含有（E，Z）-二烯酮，并对人胚胎干细胞（BG02）和胰腺癌细胞系（BxPC-3）均表现出抑制生长活性。发现 briareolate 酯 L（1）含有一个“弹簧加载”（E，Z）-二烯酮迈克尔受体基团，可与模型含硫亲核试剂形成可逆的共价键。
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