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手性亚砜酰胺/非手性磺酸协同催化烯醇硅烷的对映选择性质子化。

Chiral sulfinamide/achiral sulfonic acid cocatalyzed enantioselective protonation of enol silanes.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, 12 Oxford Street, Cambridge, Massachusetts 02138, USA.

出版信息

Org Lett. 2011 Aug 19;13(16):4260-3. doi: 10.1021/ol201608a. Epub 2011 Jul 25.

Abstract

The application of chiral sulfinamides and achiral sulfonic acids as a cocatalyst system for enantioselective protonation reactions is described. Structurally simple, easily accessible sulfinamides were found to induce moderate-to-high ee's in the formation of 2-aryl-substituted cycloalkanones from the corresponding trimethylsilyl enol ethers.

摘要

描述了手性亚磺酰胺和非手性磺酸作为手性质子化反应的共催化剂体系的应用。结构简单、易于获得的亚磺酰胺被发现在手性诱导下,从相应的三甲基硅基烯醇醚中形成中等至高对映选择性的 2-芳基取代环己烷酮。

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本文引用的文献

6
Revealing noncovalent interactions.揭示非共价相互作用。
J Am Chem Soc. 2010 May 12;132(18):6498-506. doi: 10.1021/ja100936w.

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