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外消旋咪唑烷-2-酮二烯的合成及 Diels-Alder 环加成反应。

Synthesis and Diels-Alder cycloadditions of exo-imidazolidin-2-one dienes.

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prol. Carpio y Plan de Ayala, S/N, 11340 México, DF Mexico.

出版信息

J Org Chem. 2011 Oct 7;76(19):7901-11. doi: 10.1021/jo201335y. Epub 2011 Sep 1.

DOI:10.1021/jo201335y
PMID:21842863
Abstract

An efficient and versatile synthesis of novel exo-imidazolidin-2-one dienes is described. This involves the base-assisted condensation/cyclization cascade reaction of the monoimino derivatives of diacetyl with a series of isocyanates. This methodology enables preparation of symmetrical dienes, as long as the substrates have the same N substituent. Moreover, use of different N-substituted starting materials leads to formation of nonsymmetrical dienes. The reactivity of these dienes was evaluated in Diels-Alder reactions, showing a high reactivity.

摘要

描述了一种新型外-咪唑烷-2-二烯的高效多功能合成方法。该方法涉及单亚氨基二乙酰与一系列异氰酸酯的碱辅助缩合/环化级联反应。这种方法可以制备对称二烯,只要底物具有相同的 N 取代基。此外,使用不同的 N-取代起始原料可形成非对称二烯。这些二烯的反应活性通过 Diels-Alder 反应进行了评估,表现出很高的反应活性。

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