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通过不对称钯催化烯烃碳氨化反应合成对映体富集的咪唑烷-2-酮。

Synthesis of enantiomerically enriched imidazolidin-2-ones through asymmetric palladium-catalyzed alkene carboamination reactions.

机构信息

Department of Chemistry, University of Michigan, Ann Arbor, MI 48109-1055, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Sep 24;51(39):9886-90. doi: 10.1002/anie.201205233. Epub 2012 Aug 31.

DOI:10.1002/anie.201205233
PMID:22936415
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3517004/
Abstract

Positive water effect: A catalyst composed of [Pd(2)(dba)(3)] (dba=dibenzylideneacetone) and (S)-Siphos-PE is effective for the enantioselective coupling of N-allyl ureas with aryl bromides to afford 4-substituted imidazolidin-2-ones. Added water leads to significantly improved enantioselectivities with electron-poor aryl halide substrates. It is suggested that the C-C bond-forming reductive elimination is the enantiodetermining step in these reactions.

摘要

正水效应

由[Pd(2)(dba)(3)]（dba=dibenzylideneacetone）和(S)-Siphos-PE 组成的催化剂可有效用于 N-烯丙基脲与芳基溴化物的对映选择性偶联，得到 4-取代的咪唑烷-2-酮。加入水后，对缺电子芳基卤化物底物的对映选择性有显著提高。反应中 C-C 键形成的还原消除步骤被认为是决定对映体选择性的步骤。