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一锅法合成氨基酸衍生的手性二取代吗啉和 1,4-恶唑烷通过串联氮丙啶/环氧化物开环序列。

One pot synthesis of amino acid derived chiral disubstituted morpholines and 1,4-oxazepanes via tandem aziridine/epoxide ring opening sequences.

机构信息

Medicinal and Process Chemistry Division, CSIR, Central Drug Research Institute, Lucknow, 226001, UP, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 Nov 7;9(21):7365-71. doi: 10.1039/c1ob05462g. Epub 2011 Aug 23.

DOI:10.1039/c1ob05462g
PMID:21863154
Abstract

A new one-pot synthetic strategy is described for the synthesis of enantiomerically pure cis-3,5-disubstituted morpholines and 3,6-disubstituted 1,4-oxazepanes via tandem aziridine/epoxide ring opening sequences. This new strategy describes how epoxy alcohols could act as both a nucleophile and an electrophile in a tandem fashion and undergo intermolecular regioselective ring opening of chiral aziridines for the first time.

摘要

描述了一种新的一锅合成策略,用于通过串联氮丙啶/环氧化物开环序列合成对映纯的顺式 3,5-二取代吗啉和 3,6-二取代 1,4-恶嗪烷。该新策略描述了环氧醇如何在串联反应中同时充当亲核试剂和亲电试剂,并首次经历手性氮丙啶的区域选择性的分子间开环。

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