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手性催化的介观二胺去对称化:双小分子催化方法。

Catalytic enantioselective desymmetrization of meso-diamines: a dual small-molecule catalysis approach.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Rutgers, The State University of New Jersey, Piscataway, New Jersey 08854, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Sep 21;133(37):14538-41. doi: 10.1021/ja2060462. Epub 2011 Aug 25.

DOI:10.1021/ja2060462
PMID:21863902
Abstract

The desymmetrization of meso-diamines was accomplished via enantioselective monobenzoylation facilitated by the cooperative action of two small-molecule catalysts. A chiral acyl-transfer reagent is formed in situ through the interplay of benzoic anhydride, 4-(dimethylamino)pyridine as a nucleophilic catalyst, and a chiral amide-thiourea cocatalyst.

摘要

通过两种小分子催化剂的协同作用,实现了介二胺的非对映选择性单苯甲酰化。通过苯甲酰酐、作为亲核催化剂的 4-(二甲基氨基)吡啶和手性酰胺-硫脲共催化剂的相互作用,原位形成手性酰基转移试剂。

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