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亲核催化和氢键催化的融合:一种通过阴离子结合实现胺类化合物动力学拆分的方法。

Merging nucleophilic and hydrogen bonding catalysis: an anion binding approach to the kinetic resolution of amines.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Rutgers, The State University of New Jersey, Piscataway, New Jersey 08854, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2009 Dec 2;131(47):17060-1. doi: 10.1021/ja9079435.

DOI:10.1021/ja9079435
PMID:19929016
Abstract

A new concept for asymmetric nucleophilic catalysis is presented. Acyl pyridinium salts derived from 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) and benzoic anhydride are rendered chiral via interaction with a chiral thiourea anion receptor. The power of this concept is demonstrated in the context of kinetic amine resolution.

摘要

提出了不对称亲核催化的新概念。通过与手性硫脲阴离子受体相互作用,由 4-(二甲基氨基)吡啶(DMAP)和苯甲酸酐衍生的酰基吡啶鎓盐被手性化。该概念的强大功能在动力学胺拆分的背景下得到了证明。

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