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使用亲电性的 CF3-转移试剂,通过相对和绝对立体控制合成 α-CF3-取代的羰基化合物。

Synthesis of α-CF3-substituted carbonyl compounds with relative and absolute stereocontrol using electrophilic CF3-transfer reagents.

机构信息

Department of Chemistry and Applied Biosciences, Swiss Federal Institute of Technology, ETH Zürich, CH-8093 Zürich, Switzerland.

出版信息

Org Lett. 2011 Nov 4;13(21):5762-5. doi: 10.1021/ol2023328. Epub 2011 Oct 3.

DOI:10.1021/ol2023328
PMID:21962226
Abstract

Evans-type chiral lithium imide enolates undergo diastereoselective α-trifluoromethylation with a hypervalent iodine-CF(3) reagent with up to 91% combined isolated yield and 97:3 dr. The resulting isolated diastereopure products can be further transformed into valuable products without racemization.

摘要

Evans 型手性锂亚胺烯醇化物与高价碘-CF(3)试剂发生非对映选择性的α-三氟甲基化反应,以高达 91%的分离总收率和 97:3 的 dr 得到产物。得到的分离出的非对映体纯产物可以进一步转化为有价值的产物而不会外消旋化。

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