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铜(I)催化的磺酰叠氮、炔烃和氮杂环丙烷环加成/重排级联的三组分反应:一步合成咪唑烷-4-酮的新方法。

Copper(I)-catalyzed three component reaction of sulfonyl azide, alkyne, and nitrone cycloaddition/rearrangement cascades: a novel one-step synthesis of imidazolidin-4-ones.

机构信息

School of Chemistry, Madurai Kamaraj University, Madurai-625021, India.

出版信息

Org Lett. 2011 Nov 4;13(21):5728-31. doi: 10.1021/ol202164x. Epub 2011 Oct 12.

DOI:10.1021/ol202164x
PMID:21992587
Abstract

A novel one-pot azide-alkyne/ketenimine-nitrone cycloaddition sequence that is induced by copper(I) and allows the transformation of sulfonyl azides, alkynes, and nitrones to highly substituted imidazolidin-4-ones is described. The corresponding heterogeneous version utilizing Cu(I)-modified zeolites as recyclable heterogeneous catalysts shows marginally improved yield and diastereoselectivity.

摘要

一种新型的一锅法叠氮-炔/亚胺-硝酮环加成序列,由铜(I)诱导,可将磺酰叠氮化物、炔烃和硝酮转化为高取代的咪唑烷-4-酮。利用 Cu(I)-修饰沸石作为可回收的多相催化剂的相应非均相版本显示出略有提高的产率和非对映选择性。

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