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使用 Cu(II)触发的肽酰肼树脂的氨解反应和叠氮化物-炔烃环加成序列的三组分合成糖肽。

Three-component synthesis of neoglycopeptides using a Cu(II)-triggered aminolysis of peptide hydrazide resin and an azide-alkyne cycloaddition sequence.

机构信息

CNRS UMR 8161, Univ Lille Nord de France, Institut Pasteur de Lille, IFR 142 Molecular and Cellular Medicine, 1 rue du Pr Calmette 59021 Lille Cedex, France.

出版信息

Org Lett. 2011 Aug 19;13(16):4336-9. doi: 10.1021/ol201659x. Epub 2011 Jul 18.

DOI:10.1021/ol201659x
PMID:21766830
Abstract

Copper(II)-induced oxidative aminolysis of hydrazides generates Cu(I), the catalyst of the azide-alkyne cycloaddition. This feature was exploited to design a novel solid phase detaching three-component reaction permitting the conversion of supported peptide hydrazides into 1,2,3-triazole linked C-terminal neoglycopeptides.

摘要

铜（II）诱导的酰腙的氧化氨解生成 Cu（I），是叠氮-炔环加成反应的催化剂。该特性被用于设计一种新型的固相脱附三组分反应，可将固载的肽酰腙转化为 1,2,3-三唑键合的 C 末端糖肽。

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