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芳基和杂芳基砜的亲核邻位烯丙基化。

Nucleophilic ortho allylation of aryl and heteroaryl sulfoxides.

机构信息

School of Chemistry, University of Manchester, Oxford Road, Manchester, M13 9PL, UK.

出版信息

Org Lett. 2011 Nov 4;13(21):5882-5. doi: 10.1021/ol2025197. Epub 2011 Oct 14.

DOI:10.1021/ol2025197
PMID:21999481
Abstract

Aryl and heteroaryl sulfoxides undergo ortho allylation upon treatment with Tf(2)O and allylsilanes. The method complements the use of sulfoxides to direct ortho-metalation and reaction with electrophiles as it allows allylic carbon nucleophiles to be added ortho to the directing group in a metal-free process. The versatile sulfide adducts can be selectively manipulated using various methods including Kumada-Corriu cross-coupling of the organosulfanyl group.

摘要

芳基和杂芳基砜在三氟甲磺酸酐(Tf(2)O)和烯丙基硅烷的作用下发生邻位烯丙基化反应。该方法补充了使用砜来定向邻位金属化和与亲电试剂反应的方法,因为它允许烯丙基碳亲核试剂在无金属过程中添加到导向基团的邻位。多功能的硫醚加合物可以使用各种方法进行选择性操作,包括有机硫基的 Kumada-Corriu 交叉偶联。

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