• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

串联 [5+1] 环化-异氰酸酯环化反应:高效合成氢吲哚酮。

Tandem [5+1] annulation-isocyanide cyclization: efficient synthesis of hydroindolones.

机构信息

Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun 130024, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2011 Dec 7;47(45):12316-8. doi: 10.1039/c1cc14916d. Epub 2011 Oct 20.

DOI:10.1039/c1cc14916d
PMID:22011962
Abstract

A new strategy for the rapid construction of functionalized reduced indoles starting from activated methylene isocyanides and 1,5-dielectrophilic 5-oxohepta-2,6-dienoates (and their equivalents) through a [5+1] annulation-isocyanide cyclization cascade under basic conditions has been developed. This strategy allows the synthesis of polysubstituted dihydroindolones and tetrahydroindolones in high to excellent yields under extremely mild conditions in a single step.

摘要

一种新的策略,从活性亚甲基异氰化物和 1,5-双电负性 5-氧代庚-2,6-二烯酸酯(及其等价物)出发,通过在碱性条件下的[5+1]环化-异氰化物环化级联反应,快速构建功能化的还原吲哚,已经被开发出来。该策略允许在极其温和的条件下,在一步中以高产率至优异产率合成多取代的二氢吲哚酮和四氢吲哚酮。

相似文献

1
Tandem [5+1] annulation-isocyanide cyclization: efficient synthesis of hydroindolones.串联 [5+1] 环化-异氰酸酯环化反应:高效合成氢吲哚酮。
Chem Commun (Camb). 2011 Dec 7;47(45):12316-8. doi: 10.1039/c1cc14916d. Epub 2011 Oct 20.
2
Efficient synthesis of highly functionalized dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines by a double annulation strategy from alpha-alkenoyl-alpha-carbamoyl ketene-(S,S)-acetals.通过双环化策略从α-烯丙酰基-α-氨基甲酰基乙烯酮-(S,S)-缩醛高效合成高度官能化的二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶。
J Org Chem. 2006 Feb 3;71(3):1094-8. doi: 10.1021/jo0522106.
3
Facile synthesis of polysubstituted oxazoles via a copper-catalyzed tandem oxidative cyclization.通过铜催化的串联氧化环化反应,可轻松合成多取代恶唑。
Org Lett. 2010 May 21;12(10):2338-41. doi: 10.1021/ol100688c.
4
One-pot synthesis of indole-fused scaffolds via gold-catalyzed tandem annulation reactions of 1,2-bis(alkynyl)-2-en-1-ones with indoles.一锅法合成吲哚并稠环骨架:金催化的 1,2-双(炔基)-2-烯-1-酮与吲哚的串联环化反应。
J Org Chem. 2011 Nov 4;76(21):9175-81. doi: 10.1021/jo2017668. Epub 2011 Oct 3.
5
Synthesis of functionalized allylic sulfoxides and their use in the construction of 2,3,4-trisubstituted furans via a [3 + 2] annulation.官能化烯丙基亚砜的合成及其通过[3 + 2]环化反应在构建2,3,4-三取代呋喃中的应用。
J Org Chem. 2008 Oct 3;73(19):7625-30. doi: 10.1021/jo801406p. Epub 2008 Aug 30.
6
Highly efficient chemoselective synthesis of polysubstituted pyrroles via isocyanide-based multicomponent domino reaction.通过基于异氰化物的多组分串联反应高效选择性合成多取代吡咯。
Org Lett. 2013 Aug 16;15(16):4246-9. doi: 10.1021/ol401976w. Epub 2013 Aug 7.
7
Chemoselective Double Annulation of Two Different Isocyanides: Rapid Access to Trifluoromethylated Indole-Fused Heterocycles.两种不同异氰化物的化学选择性双环化反应:快速构建三氟甲基化吲哚并杂环。
Org Lett. 2017 Oct 6;19(19):5292-5295. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02582. Epub 2017 Sep 13.
8
Synthesis of functionalized pyrroles via catalyst- and solvent-free sequential three-component enamine-azoene annulation.通过无催化剂和无溶剂的顺序三组分烯胺-偶氮环加成反应合成功能化吡咯。
J Org Chem. 2011 Apr 15;76(8):2860-6. doi: 10.1021/jo200287k. Epub 2011 Mar 25.
9
Synthesis of Substituted Pyrroles via Copper-Catalyzed Cyclization of Ethyl Allenoates with Activated Isocyanides.通过铜催化的丙炔酸乙酯与活化异腈的环化反应合成取代吡咯
Chem Asian J. 2016 Aug 5;11(15):2121-5. doi: 10.1002/asia.201600761. Epub 2016 Jul 13.
10
A tandem elimination-cyclization-Suzuki approach: efficient one-pot synthesis of functionalized (Z)-3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones.串联消除-环化-铃木反应方法:高效一锅法合成官能化(Z)-3-(芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。
J Org Chem. 2008 Sep 19;73(18):7361-4. doi: 10.1021/jo801219j. Epub 2008 Aug 13.

引用本文的文献

1
Synthesis and crystal structure of 2-(1,3-dithietan-2-yl-idene)cyclo-hexane-1,3-dione.2-(1,3-二硫杂环丁烷-2-亚基)环己烷-1,3-二酮的合成与晶体结构
Acta Crystallogr E Crystallogr Commun. 2022 Oct 13;78(Pt 11):1118-1121. doi: 10.1107/S2056989022009872. eCollection 2022 Nov 1.
2
Crystal structure of ethyl 2-cyano-2-(1,3-di-thian-2-yl-idene)acetate.2-氰基-2-(1,3-二噻烷-2-亚基)乙酸乙酯的晶体结构
Acta Crystallogr E Crystallogr Commun. 2018 Jan 1;74(Pt 1):65-68. doi: 10.1107/S2056989017017893.