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使用手性 C2 对称双(2-氨基苯并咪唑)作为可回收有机催化剂,使 1,3-二羰基化合物与马来酰亚胺进行共轭加成。

Conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to maleimides using a chiral C2-symmetric bis(2-aminobenzimidazole) as recyclable organocatalyst.

机构信息

Departamento de Química Orgánica & Instituto de Síntesis Orgánica, Universidad de Alicante, Carretera de San Vicente del Raspeig s/n, E-03690, San Vicente del Raspeig, Alicante, Spain.

出版信息

Org Lett. 2011 Nov 18;13(22):6106-9. doi: 10.1021/ol202599h. Epub 2011 Oct 26.

Abstract

The recyclable chiral 2-aminobenzimidazole-derived organocatalyst 1f efficiently promotes the room temperature asymmetric conjugate addition of 1,3-diketones, β-ketoesters, and malonates to maleimide and N-substituted maleimides, affording the corresponding Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities even at gram scale.

摘要

可回收的手性 2-氨基苯并咪唑衍生的有机催化剂 1f 能高效地促进室温下 1,3-二酮、β-酮酯和丙二酸酯与马来酰亚胺和 N-取代马来酰亚胺的不对称共轭加成反应,即使在克级规模下,也能以优异的收率和对映选择性得到相应的迈克尔加成产物。

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