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来自 Muntafara sessilifolia 的吲哚生物碱具有抗疟原虫和细胞毒性活性。

Indole alkaloids from Muntafara sessilifolia with antiplasmodial and cytotoxic activities.

机构信息

UMR 7245 CNRS-MNHN Molécules de Communication et Adaptation des Micro-organismes, Département Régulations, Développement et Diversité Moléculaire, Muséum National d'Histoire Naturelle, 57 rue Cuvier CP 54, 75231 Paris Cedex 05, France.

出版信息

Phytochemistry. 2012 Jan;73(1):65-73. doi: 10.1016/j.phytochem.2011.09.012. Epub 2011 Oct 25.

DOI:10.1016/j.phytochem.2011.09.012
PMID:22033013
Abstract

Four vobasinyl-iboga bisindole and one 2-acyl monomeric indole alkaloids were isolated from the stem bark of Muntafara sessilifolia along with eleven known compounds. Their structures and relative stereochemistry were elucidated on the basis of spectroscopic data including 1D and 2D NMR and mass spectrometry (MS). All isolated compounds were evaluated in vitro for antiplasmodial activity against the chloroquine-resistant strain FcB1 of Plasmodium falciparum, and for cytotoxicity against the human lung cell line MRC-5 and the rat skeletal muscle cell line L-6. 3'-Oxo-tabernaelegantine A exhibited antiplasmodial activity (4.4 μM IC(50)) associated with non-significant cytotoxicity (selectivity index of 48). Tabernaelegantine B and D displayed the highest cytotoxicity with IC(50) values of 0.47 and 1.89 μM on MRC-5 cells, and 0.42 and 2.7 μM on L-6 cells, respectively.

摘要

从 Muntafara sessilifolia 的茎皮中分离得到了四个 vobasinyl-iboga 双吲哚和一个 2-酰基单体吲哚生物碱,以及十一种已知化合物。基于包括 1D 和 2D NMR 和质谱 (MS) 在内的光谱数据,阐明了它们的结构和相对立体化学。所有分离得到的化合物都在体外针对抗氯喹的 Plasmodium falciparum FcB1 株进行了抗疟活性评估,并针对人肺细胞系 MRC-5 和大鼠骨骼肌细胞系 L-6 进行了细胞毒性评估。3'-Oxo-tabernaelegantine A 表现出抗疟活性(IC50 为 4.4 μM),同时具有非显著的细胞毒性(选择性指数为 48)。Tabernaelegantine B 和 D 对 MRC-5 细胞的细胞毒性最强,IC50 值分别为 0.47 和 1.89 μM,对 L-6 细胞的细胞毒性分别为 0.42 和 2.7 μM。

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引用本文的文献

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Indole: The After Next Scaffold of Antiplasmodial Agents?吲哚:抗疟药物的下一个支架?
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