• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过 PhI(OCOCF3)2 介导的三氟乙酰氧基化和环化反应,从β-单取代烯胺合成 2-(三氟甲基)恶唑。

Synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles from β-monosubstituted enamines via PhI(OCOCF3)2-mediated trifluoroacetoxylation and cyclization.

机构信息

Tianjin Key Laboratory for Modern Drug Delivery and High-Efficiency, School of Pharmaceutical Science and Technology, Tianjin University, Tianjin 300072, China.

出版信息

J Org Chem. 2011 Dec 16;76(24):10338-44. doi: 10.1021/jo202070h. Epub 2011 Nov 18.

DOI:10.1021/jo202070h
PMID:22066895
Abstract

Treatment of β-monosubstituted enamines with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) was found to give a variety of 4,5-disubstituted 2-(trifluoromethyl)oxazoles. This approach allows the incorporation of the trifluoromethyl moiety in PIFA into the final products, which presumably takes place via the oxidative β-trifluoroacetoxylation of the enamine substrates followed by subsequent intramolecular cyclization.

摘要

用苯碘二(三氟乙酸)(PIFA)处理β-单取代烯胺时,发现可以得到多种 4,5-二取代的 2-(三氟甲基)恶唑。这种方法可以将 PIFA 中的三氟甲基部分引入最终产物中,这可能是通过烯胺底物的氧化β-三氟乙氧羰基化作用,然后进行后续的分子内环化反应来实现的。

相似文献

1
Synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles from β-monosubstituted enamines via PhI(OCOCF3)2-mediated trifluoroacetoxylation and cyclization.通过 PhI(OCOCF3)2 介导的三氟乙酰氧基化和环化反应,从β-单取代烯胺合成 2-(三氟甲基)恶唑。
J Org Chem. 2011 Dec 16;76(24):10338-44. doi: 10.1021/jo202070h. Epub 2011 Nov 18.
2
Synthesis of carbazolones and 3-acetylindoles via oxidative C-N bond formation through PIFA-mediated annulation of 2-aryl enaminones.通过 PIFA 介导的 2-芳基烯胺酮的环化反应,通过氧化 C-N 键形成合成咔唑酮和 3-乙酰吲哚。
Org Biomol Chem. 2012 May 14;10(18):3606-9. doi: 10.1039/c2ob25348h. Epub 2012 Apr 3.
3
Synthesis of oxazoles from enamides via phenyliodine diacetate-mediated intramolecular oxidative cyclization.通过苯碘二乙酸介导的分子内氧化环化反应,由烯酰胺合成恶唑。
J Org Chem. 2012 Nov 16;77(22):10353-61. doi: 10.1021/jo302073e. Epub 2012 Nov 5.
4
PhI(OCOCF3)2-mediated C-C bond formation concomitant with a 1,2-aryl shift in a metal-free synthesis of 3-arylquinolin-2-ones.无金属条件下 PhI(OCOCF3)2 促进的 C-C 键形成及 1,2-芳基迁移反应合成 3-芳基喹啉-2-酮。
Org Lett. 2013 Jun 21;15(12):2906-9. doi: 10.1021/ol400743r. Epub 2013 May 30.
5
Synthesis of N-substituted indole derivatives via PIFA-mediated intramolecular cyclization.通过PIFA介导的分子内环化反应合成N-取代吲哚衍生物。
Org Lett. 2006 Dec 21;8(26):5919-22. doi: 10.1021/ol062288o.
6
Direct β-acyloxylation of enamines via PhIO-mediated intermolecular oxidative C-O bond formation and its application to the synthesis of oxazoles.通过 PhIO 介导的分子间氧化 C-O 键形成实现烯胺的直接 β-酰氧基化反应及其在唑类化合物合成中的应用。
Org Lett. 2012 Nov 2;14(21):5480-3. doi: 10.1021/ol3025583. Epub 2012 Oct 25.
7
Phenyliodine bis(trifluoroacetate)-mediated oxidative C-C bond formation: synthesis of 3-hydroxy-2-oxindoles and spirooxindoles from anilides.苯碘双(三氟乙酸盐)介导的氧化 C-C 键形成:由酰苯胺合成 3-羟基-2-氧吲哚和螺[吲哚啉-2,3'-吡咯]
Org Lett. 2012 May 4;14(9):2210-3. doi: 10.1021/ol300418h. Epub 2012 Apr 12.
8
One-pot synthesis of 3-hydroxyquinolin-2(1H)-ones from N-phenylacetoacetamide via PhI(OCOCF3)2-mediated α-hydroxylation and H2SO4-promoted intramolecular cyclization.一锅法从 N-苯基乙酰乙酰胺通过 PhI(OCOCF3)2 介导的α-羟化和 H2SO4 促进的分子内环化合成 3-羟基喹啉-2(1H)-酮。
J Org Chem. 2013 Jun 7;78(11):5385-92. doi: 10.1021/jo400541s. Epub 2013 May 20.
9
PhI(OCOCF₃)₂-mediated intramolecular oxidative N-N bond formation: metal-free synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines.PhI(OCOCF₃)₂ 介导的分子内氧化 N-N 键形成:无金属合成 1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶。
J Org Chem. 2014 May 16;79(10):4687-93. doi: 10.1021/jo500298j. Epub 2014 Apr 28.
10
Catalyst-free intramolecular oxidative cyclization of N-allylbenzamides: a new route to 2,5-substituted oxazoles.无催化剂的 N-烯丙基苯甲酰胺分子内氧化环化反应:合成 2,5-取代恶唑的新途径。
Org Lett. 2012 Sep 21;14(18):4766-9. doi: 10.1021/ol302031z. Epub 2012 Aug 30.

引用本文的文献

1
PIDA-mediated intramolecular oxidative C-N bond formation for the direct synthesis of quinoxalines from enaminones.通过PIDA介导的分子内氧化C-N键形成反应从烯胺酮直接合成喹喔啉。
RSC Adv. 2019 Mar 7;9(14):7718-7722. doi: 10.1039/c9ra01200a. eCollection 2019 Mar 6.