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通过芳胺、甲基丙炔酸酯、芳香醛和活性亚甲基化合物的一锅反应合成多功能化丙烯酸酯。

Synthesis of polyfunctionalized acrylates via one-pot reactions of arylamines, methyl propiolate, aromatic aldehydes, and active methylene compounds.

机构信息

College of Chemistry & Chemical Engineering Yangzhou University, Yangzhou, 225002, China.

出版信息

Mol Divers. 2012 Feb;16(1):163-71. doi: 10.1007/s11030-011-9344-z. Epub 2011 Nov 30.

DOI:10.1007/s11030-011-9344-z
PMID:22127639
Abstract

An efficient synthetic method for the densely substituted 3-arylaminoacrylates was successfully developed via the one-pot reaction of arylamines, methyl propiolate, aromatic aldehydes, and active methylene compounds such as pivaloylacetonitrile, 1,3-cyclopentanedione, and 4-hydroxycoumarin. The key step of the reaction was believed to involve the formation of a β-enamino ester and a sequential Michael addition to the in situ formed arylidene dicarbonyl compound.

摘要

通过一锅法反应，成功开发了一种高效的合成 3-芳基氨基丙烯酸酯的方法，该反应涉及芳胺、丙炔酸甲酯、芳香醛以及活性亚甲基化合物（如特戊酰乙腈、1,3-环戊二酮和 4-羟基香豆素）。该反应的关键步骤被认为涉及β-烯氨基酯的形成以及对原位生成的亚芳基二羰基化合物的顺序迈克尔加成。

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