• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

无自缔合双功能硫脲有机催化剂:通过外消旋氮杂环丁酮的动态动力学拆分来合成手性α-氨基酸。

Self-association free bifunctional thiourea organocatalysts: synthesis of chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones.

机构信息

Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, 300 Cheoncheon, Jangan, Suwon, Gyeonggi 440-746, Korea.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Feb 7;10(5):1052-5. doi: 10.1039/c1ob06629c. Epub 2011 Dec 8.

DOI:10.1039/c1ob06629c
PMID:22159406
Abstract

Concentration-independent high enantioselectivity in the dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones affording chiral α-aminoesters has been achieved using self-association free thiourea-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts. Detailed experimental studies and single crystal X-ray analysis confirmed that these bifunctional organocatalysts I do not form H-bonded self-aggregates in either solution or solid state.

摘要

在动态动力学拆分(DKR)中,使用无自缔合的硫脲基二聚奎宁生物碱手性有机催化剂,可以实现外消旋氮丙啶酮的对映选择性高且浓度独立,从而得到手性α-氨基酯。详细的实验研究和单晶 X 射线分析证实,这些双功能有机催化剂 I 在溶液或固态中均不形成氢键自聚集。

相似文献

1
Self-association free bifunctional thiourea organocatalysts: synthesis of chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones.无自缔合双功能硫脲有机催化剂:通过外消旋氮杂环丁酮的动态动力学拆分来合成手性α-氨基酸。
Org Biomol Chem. 2012 Feb 7;10(5):1052-5. doi: 10.1039/c1ob06629c. Epub 2011 Dec 8.
2
Self-association-free dimeric cinchona alkaloid organocatalysts: unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in dynamic kinetic resolution of racemic azlactones.无自缔合二聚体奎宁生物碱有机催化剂:在消旋氮杂环丁酮的动态动力学拆分中具有前所未有的催化活性、对映选择性和催化剂可回收性。
Chem Commun (Camb). 2009 Dec 14(46):7224-6. doi: 10.1039/b917882a. Epub 2009 Oct 16.
3
Enantioselective synthesis of α-deuterium labelled chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones.通过外消旋氮杂环丁酮的动态动力学拆分对映选择性合成α-氘标记的手性α-氨基酸。
Org Biomol Chem. 2011 Dec 7;9(23):7983-5. doi: 10.1039/c1ob06319g. Epub 2011 Sep 26.
4
Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones.基于硫脲的双功能有机催化剂用于乙内酰脲高度对映选择性动态动力学拆分的结构优化
Org Biomol Chem. 2006 Dec 7;4(23):4319-30. doi: 10.1039/b607574f. Epub 2006 Nov 1.
5
Second-generation organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones.用于乙内酰脲高度对映选择性动态动力学拆分的第二代有机催化剂。
Chem Commun (Camb). 2005 Apr 14(14):1898-900. doi: 10.1039/b418666d. Epub 2005 Feb 15.
6
The dynamic kinetic resolution of azlactones with thiol nucleophiles catalyzed by arylated, deoxygenated cinchona alkaloids.芳基化、去氧奎宁生物碱催化的噁唑烷酮与硫醇亲核试剂的动态动力学拆分。
J Org Chem. 2012 Mar 2;77(5):2407-14. doi: 10.1021/jo202662d. Epub 2012 Feb 22.
7
Asymmetric 1,4-addition of oxazolones to nitroalkenes by bifunctional cinchona alkaloid thiourea organocatalysts: synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids.双功能金鸡纳生物碱硫脲有机催化剂催化噁唑酮对硝基烯烃的不对称1,4-加成反应:α,α-二取代α-氨基酸的合成
Chemistry. 2008;14(35):10958-66. doi: 10.1002/chem.200802030.
8
Highly enantioselective conjugate addition of nitromethane to chalcones using bifunctional cinchona organocatalysts.使用双功能金鸡纳生物碱有机催化剂实现硝基甲烷与查尔酮的高度对映选择性共轭加成反应。
Org Lett. 2005 May 12;7(10):1967-9. doi: 10.1021/ol050431s.
9
Diastereo- and enantioselective nitro-Mannich reaction of α-substituted nitroacetates to N-phosphoryl imines catalyzed by cinchona alkaloid thiourea organocatalysts.手性金鸡纳生物碱硫脲有机催化剂催化的α-取代硝基乙酸酯的非对映选择性和对映选择性硝-曼尼希反应与 N-膦酰亚胺。
Org Biomol Chem. 2013 May 21;11(19):3223-9. doi: 10.1039/c3ob40335a. Epub 2013 Apr 12.
10
Enantioselective synthesis of optically active cis-β-thio-α-amino acid derivatives through an organocatalytic cascade thio-Michael/ring opening process.通过有机催化级联硫迈克尔/开环反应对映选择性合成光学活性顺式-β-硫代-α-氨基酸衍生物。
Chem Commun (Camb). 2012 May 16;48(39):4713-5. doi: 10.1039/c2cc30799e. Epub 2012 Apr 4.

引用本文的文献

1
Enantioselective organocatalytic strategies to access noncanonical α-amino acids.用于合成非天然α-氨基酸的对映选择性有机催化策略。
Chem Sci. 2024 Mar 25;15(16):5832-5868. doi: 10.1039/d4sc01081g. eCollection 2024 Apr 24.
2
Stereodivergent entry to β-branched β-trifluoromethyl α-amino acid derivatives by sequential catalytic asymmetric reactions.通过连续催化不对称反应立体发散合成β-支链β-三氟甲基α-氨基酸衍生物
Chem Sci. 2021 Jun 29;12(30):10233-10241. doi: 10.1039/d1sc01442k. eCollection 2021 Aug 4.
3
Chiral Thioureas-Preparation and Significance in Asymmetric Synthesis and Medicinal Chemistry.
手性硫脲——在不对称合成和药物化学中的制备及意义。
Molecules. 2020 Jan 18;25(2):401. doi: 10.3390/molecules25020401.
4
New Strategy To Access Enantioenriched Cyclohexadienones: Kinetic Resolution of -Quinols by Organocatalytic Thiol-Michael Addition Reactions.获取对映体富集环己二烯酮的新策略:通过有机催化硫醇-迈克尔加成反应实现对-喹诺醇的动力学拆分
ACS Omega. 2018 Nov 14;3(11):15492-15500. doi: 10.1021/acsomega.8b01787. eCollection 2018 Nov 30.
5
Recyclable and Stable -Methylproline-Derived Chiral Ligands for the Chemical Dynamic Kinetic Resolution of free -Unprotected -Amino Acids.可回收且稳定的 -脯氨酸衍生手性配体用于未保护的 -游离氨基酸的化学动态动力学拆分。
Molecules. 2019 Jun 13;24(12):2218. doi: 10.3390/molecules24122218.
6
Recent Advances in Dynamic Kinetic Resolution by Chiral Bifunctional (Thio)urea- and Squaramide-Based Organocatalysts.基于手性双功能(硫)脲和方酰胺的有机催化剂在动态动力学拆分方面的最新进展
Molecules. 2016 Oct 14;21(10):1327. doi: 10.3390/molecules21101327.
7
Stereoselective Glycosylation of 2-Nitrogalactals Catalyzed by a Bifunctional Organocatalyst.双功能有机催化剂促进的 2-硝基半乳糖苷的立体选择性糖基化反应。
Org Lett. 2016 Sep 2;18(17):4222-5. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01962. Epub 2016 Aug 16.
8
Dimeric Cinchona alkaloids.二聚体金鸡纳生物碱。
Mol Divers. 2015 May;19(2):385-422. doi: 10.1007/s11030-014-9563-1. Epub 2015 Jan 15.