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光催化有氧[2+2+2]环加成合成内过氧化物。

Endoperoxide synthesis by photocatalytic aerobic [2 + 2 + 2] cycloadditions.

机构信息

Department of Chemistry, University of Wisconsin-Madison, 1101 University Avenue, Madison, Wisconsin 53706, United States.

出版信息

Org Lett. 2012 Mar 16;14(6):1640-3. doi: 10.1021/ol300428q. Epub 2012 Feb 28.

DOI:10.1021/ol300428q
PMID:22372647
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3306464/
Abstract

Structurally novel endoperoxides can be sythesized by the photocatalytic cyclotrimerization of bis(styrene) substrates with molecular oxygen. The optimal catalyst for this process is Ru(bpz)(3)(2+), which is a markedly more efficient catalyst for these photooxygention reactions than conventional organic photosensitizers. The 1,2-dioxolane products are amenable to synthetic manipulation and can be easily processed to 1,4-diols and γ-hydroxyketones. An initial screen of the biological activity of these compounds reveals promising inhibition of cancer cell growth.

摘要

通过分子氧的光催化环三聚作用,可以合成结构新颖的内过氧化物。对于这个过程,Ru(bpz)(3)(2+)是最佳的催化剂,与传统的有机光敏剂相比,它是这些光氧合反应明显更有效的催化剂。1,2-二氧戊环产物易于进行合成操作,并可轻松转化为 1,4-二醇和γ-羟基酮。对这些化合物的生物活性进行初步筛选,发现它们具有抑制癌细胞生长的潜力。

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