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三氟甲磺酸铋促进未活化的烯基磺酰胺的分子内环胺化反应,用于制备吡咯烷。

Bismuth(III) triflate promoted intramolecular hydroamination of unactivated alkenyl sulfonamides in the preparation of pyrrolidines.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Slovak University of Technology, Radlinského 9, SK-812 37 Bratislava, Slovakia.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Apr 14;10(14):2830-9. doi: 10.1039/c2ob07064b. Epub 2012 Feb 29.

DOI:10.1039/c2ob07064b
PMID:22373546
Abstract

Bi(OTf)(3)·nH(2)O was found to be an efficient promoter of the cyclisative hydroamination of unactivated alkenyl sulfonamides, giving rise to the N-protected 2-methyl pyrrolidines in good to excellent yields (up to 95%). Based on control experiments, a joint Lewis acid-Brønsted acid catalysis might be in operation, or triflic acid itself, generated in situ by hydrolysis of metal triflate, could be the true hydroamination catalyst.

摘要

三氟甲磺酸铋(OTf)·nH2O 被发现是一种有效的促进剂,可促进未活化的烯基磺酰胺的环合氢胺化反应,以高产率(高达 95%)得到 N-保护的 2-甲基吡咯烷。基于对照实验,可能存在联合路易斯酸-布朗斯台德酸催化,或者三氟甲磺酸本身可能是真正的氢胺化催化剂,是通过金属三氟甲磺酸酯的水解原位生成的。

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