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基于反应性的一锅法糖基化中的酰基和硅基基团效应：胚胎干细胞表面碳水化合物 Lc4 和 IV(2)Fuc-Lc4 的合成。

Acyl and silyl group effects in reactivity-based one-pot glycosylation: synthesis of embryonic stem cell surface carbohydrates Lc4 and IV(2)Fuc-Lc4.

机构信息

Genomics Research Center, Academia Sinica, 128, Section 2, Academia Road, Taipei 115, Taiwan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2012 Mar 14;134(10):4549-52. doi: 10.1021/ja300284x. Epub 2012 Mar 5.

DOI:10.1021/ja300284x
PMID:22390569
Abstract

Relative reactivity evaluations showed the graded arming of toluenyl thioglucosides by variously positioned silyl groups but not by their acyl counterparts. These findings were applied in reactivity-based one-pot assembly of linker-attached Lc(4) and IV(2)Fuc-Lc(4), which are components of human embryonic stem cell surface. The sugar-galectin-1 binding was also examined.

摘要

相对反应性评估表明，各种位置的硅烷基取代的甲苯基硫代葡萄糖苷可以进行梯度取代反应，但酰基取代物则不行。这些发现应用于基于反应性的一锅法组装连接子连接的 Lc(4)和 IV(2)Fuc-Lc(4)，它们是人胚胎干细胞表面的组成部分。还研究了糖-半乳糖凝集素-1 的结合。

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