• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

协同手性离子对催化剂在手性催化合成季碳α,β-二氨基酸中的应用。

Synergistic chiral ion pair catalysts for asymmetric catalytic synthesis of quaternary α,β-diamino acids.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, PR China.

出版信息

Org Lett. 2012 Apr 20;14(8):2010-3. doi: 10.1021/ol300510b. Epub 2012 Apr 3.

DOI:10.1021/ol300510b
PMID:22472066
Abstract

The combination of a chiral phosphate anion with a silver ion has been demonstrated as a powerful and synergistic ion pair catalyst for the aza-Mannich reaction. A series of valuable quaternary α,β-diamino acid derivatives was obtained in high yield, and with excellent diastereo- (up to 25:1 dr) and enantioselectivity (up to 99% ee). The adducts can be smoothly transformed into the corresponding protected chiral quaternary α,β-diamino acids by a one-pot hydrolysis reaction.

摘要

手性磷酸阴离子与银离子的组合已被证明是一种强大且协同的离子对催化剂,可用于氮杂-Mannich 反应。通过该方法可以高收率、优异的非对映选择性(高达 25:1 dr)和对映选择性(高达 99%ee)获得一系列有价值的季碳 α,β-二氨基酸衍生物。通过一锅水解反应,加成产物可以顺利转化为相应的保护手性季碳 α,β-二氨基酸。

相似文献

1
Synergistic chiral ion pair catalysts for asymmetric catalytic synthesis of quaternary α,β-diamino acids.协同手性离子对催化剂在手性催化合成季碳α,β-二氨基酸中的应用。
Org Lett. 2012 Apr 20;14(8):2010-3. doi: 10.1021/ol300510b. Epub 2012 Apr 3.
2
Asymmetric aza-Mannich addition of oxazolones to N-tosyl aldimines: synthesis of chiral alpha-disubstituted alpha,beta-diamino acids.唑酮与 N-对甲苯亚胺的不对称氮杂曼尼希加成:手性α,β-二取代α,β-二氨基酸的合成。
Org Lett. 2010 Feb 19;12(4):876-9. doi: 10.1021/ol902916s.
3
Catalytic asymmetric Mannich reactions of glycine derivatives with imines. A new approach to optically active alpha,beta-diamino acid derivatives.甘氨酸衍生物与亚胺的催化不对称曼尼希反应。一种制备光学活性α,β-二氨基酸衍生物的新方法。
J Org Chem. 2003 Apr 4;68(7):2583-91. doi: 10.1021/jo026766u.
4
Memory of chirality (MOC) concept in imino-aldol reaction: enantioselective synthesis of α,β-diamino esters and aziridines.手性记忆(MOC)概念在亚胺-羟醛反应中的应用:α,β-二氨基酯和氮丙啶的对映选择性合成。
J Org Chem. 2013 Mar 15;78(6):2311-26. doi: 10.1021/jo302018a. Epub 2013 Feb 11.
5
Catalytic Asymmetric Synthesis of anti-α,β-Diamino Acid Derivatives.抗α,β-二氨基酸衍生物的催化不对称合成
Org Lett. 2016 Feb 19;18(4):696-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03666. Epub 2016 Feb 9.
6
A diastereo- and enantioselective synthesis of alpha-substituted syn-alpha,beta-diamino acids.α-取代的顺式α,β-二氨基酸的非对映选择性和对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2008 May 7;130(18):5866-7. doi: 10.1021/ja8011808. Epub 2008 Apr 15.
7
Enantioselective trapping of phosphoramidate ammonium ylides with imino esters for synthesis of 2,3-diaminosuccinic acid derivatives.手性膦酰胺铵叶立德与亚氨基酯的对映选择性捕获用于合成 2,3-二氨基琥珀酸衍生物。
Chem Commun (Camb). 2013 May 14;49(39):4238-40. doi: 10.1039/c3cc36972b. Epub 2013 Jan 29.
8
Catalytic, asymmetric Mannich-type reactions of N-acylimino esters: reactivity, diastereo- and enantioselectivity, and application to synthesis of N-acylated amino acid derivatives.N-酰基亚胺酯的催化不对称曼尼希型反应:反应活性、非对映选择性和对映选择性及其在N-酰化氨基酸衍生物合成中的应用
J Am Chem Soc. 2003 Mar 5;125(9):2507-15. doi: 10.1021/ja0281840.
9
Catalytic asymmetric direct Mannich reaction: a powerful tool for the synthesis of alpha,beta-diamino acids.催化不对称直接曼尼希反应:合成α,β-二氨基酸的有力工具。
Chem Soc Rev. 2009 Jul;38(7):1940-8. doi: 10.1039/b820303b. Epub 2009 Apr 14.
10
Direct catalytic enantioselective Mannich reactions: synthesis of protected anti-alpha,beta-diamino acids.直接催化对映选择性曼尼希反应:受保护的反式α,β-二氨基酸的合成
J Am Chem Soc. 2007 Sep 5;129(35):10632-3. doi: 10.1021/ja073473f. Epub 2007 Aug 11.

引用本文的文献

1
Visible-Light, Iodine-Promoted Formation of -Sulfonyl Imines and -Alkylsulfonamides from Aldehydes and Hypervalent Iodine Reagents.可见光促进的醛与高价碘试剂反应生成 - 亚磺酰亚胺和 - 磺酰胺
Molecules. 2018 Jul 24;23(8):1838. doi: 10.3390/molecules23081838.
2
Lithium BINOL phosphate catalyzed desymmetrization of meso-epoxides with aromatic thiols.手性联二萘酚磷酸锂催化的芳香硫醇对消旋环氧的不对称开环反应。
Org Lett. 2014 Nov 7;16(21):5548-51. doi: 10.1021/ol502527q. Epub 2014 Oct 15.
3
One-pot stereoselective synthesis of α,β-differentiated diamino esters via the sequence of aminochlorination, aziridination and intermolecular SN2 reaction.
一锅法立体选择性合成α,β-二氨基酯:通过氨基氯化、氮丙啶化和分子间 SN2 反应的序列。
Beilstein J Org Chem. 2014 Aug 7;10:1802-7. doi: 10.3762/bjoc.10.189. eCollection 2014.
4
Asymmetric one-pot synthesis of 1,3-oxazolidines and 1,3-oxazinanes via hemiaminal intermediates.通过半胺中间体实现1,3-恶唑烷和1,3-恶嗪烷的不对称一锅法合成。
Org Lett. 2014 Aug 15;16(16):4098-101. doi: 10.1021/ol501789c. Epub 2014 Jul 30.
5
Cyclopropenimine-catalyzed enantioselective Mannich reactions of tert-butyl glycinates with N-Boc-imines.环丙烯亚胺催化的叔丁基甘氨酸酯与 N-Boc-亚胺的对映选择性 Mannich 反应。
J Am Chem Soc. 2013 Aug 14;135(32):11799-802. doi: 10.1021/ja407277a. Epub 2013 Aug 1.