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基于 Diels-Alder 反应的 (-)- kainic 酸全合成。

A Diels-Alder-based total synthesis of (-)-kainic acid.

机构信息

Département de Chimie Moléculaire (SERCO) CNRS, UMR-5250, ICMG FR-2607, Université Joseph Fourier BP-53, 38041 Grenoble Cedex 9, France.

出版信息

J Org Chem. 2012 Jun 15;77(12):5286-96. doi: 10.1021/jo300608g. Epub 2012 May 29.

DOI:10.1021/jo300608g
PMID:22551444
Abstract

An efficient synthesis of (-)-kainic acid, through a high-pressure-promoted Diels-Alder cycloaddition of a vinylogous malonate derived from 4-hydroxyproline, is described. The bicyclic adduct could be converted into the natural product with complete stereocontrol.

摘要

描述了通过 4-羟基脯氨酸衍生的乙烯基丙二酸酯的高压促进的 Diels-Alder 环加成反应高效合成(-)- kainic 酸。双环加成物可以通过立体控制完全转化为天然产物。

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