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通过 MgI2 介导的串联氮丙啶开环-形式 [3 + 2] 环加成反应简洁合成 (+)-allo- kainic 酸。

Concise synthesis of (+)-allo-kainic acid via MgI2-mediated tandem aziridine ring opening-formal [3 + 2] cycloaddition.

机构信息

School of Chemistry, University of Bristol, Cantock's Close, Bristol, BS8 1TS, UK.

出版信息

Org Lett. 2013 Aug 16;15(16):4250-3. doi: 10.1021/ol4020333. Epub 2013 Aug 2.

DOI:10.1021/ol4020333
PMID:23909824
Abstract

3-Methyl vinyl aziridine undergoes a mild MgI2-promoted S(N)2' ring opening and concomitant cyclization with fumarate Michael acceptors to give trisubstituted pyrrolidines. The process is efficient and highly diastereoselective. This methodology has been applied to a concise asymmetric synthesis of (+)-allo-kainic acid.

摘要

3-甲基乙烯基氮丙啶在温和的 MgI2 促进下经历 S(N)2'环开环和与富马酸迈克尔受体的伴随环化反应，生成三取代的吡咯烷。该过程高效且具有高度的非对映选择性。该方法已应用于(+)-allo- kainic 酸的简洁不对称合成。

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