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海洋真菌对碘苯乙酮的生物转化。

Bioconversion of iodoacetophenones by marine fungi.

机构信息

Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, Av. Trabalhador, São-carlense, 400, CP 780, 13560-970, São Carlos, SP, Brazil.

出版信息

Mar Biotechnol (NY). 2012 Aug;14(4):396-401. doi: 10.1007/s10126-012-9463-2. Epub 2012 Jun 1.

Abstract

Nine marine fungi (Aspergillus sclerotiorum CBMAI 849, Aspergillus sydowii Ce19, Beauveria felina CBMAI 738, Mucor racemosus CBMAI 847, Penicillium citrinum CBMAI 1186, Penicillium miczynskii Ce16, P. miczynskii Gc5, Penicillium oxalicum CBMAI 1185, and Trichoderma sp. Gc1) catalyzed the asymmetric bioconversion of iodoacetophenones 1-3 to corresponding iodophenylethanols 6-8. All the marine fungi produced exclusively (S)-ortho-iodophenylethanol 6 and (S)-meta-iodophenylethanol 7 in accordance to the Prelog rule. B. felina CBMAI 738, P. miczynskii Gc5, P. oxalicum CBMAI 1185, and Trichoderma sp. Gc1 produced (R)-para-iodophenylethanol 8 as product anti-Prelog. The bioconversion of para-iodoacetophenone 3 with whole cells of P. oxalicum CBMAI 1185 showed competitive reduction-oxidation reactions.

摘要

九种海洋真菌(曲霉 sclerotiorum CBMAI 849、枝孢菌 sydowii Ce19、球毛壳菌 CBMAI 738、毛霉 racemosus CBMAI 847、桔青霉 CBMAI 1186、米曲霉 Ce16、米曲霉 Gc5、草酸青霉 CBMAI 1185 和木霉 sp. Gc1)催化碘代苯乙酮 1-3 的不对称生物转化,得到相应的碘代苯乙醇 6-8。所有海洋真菌都按照普雷洛格规则生成了纯的(S)-邻碘苯乙醇 6 和(S)-间碘苯乙醇 7。球毛壳菌 CBMAI 738、米曲霉 Gc5、草酸青霉 CBMAI 1185 和木霉 sp. Gc1 作为产物反普雷洛格生成了(R)-对碘苯乙醇 8。用草酸青霉 CBMAI 1185 的完整细胞进行对碘苯乙酮 3 的生物转化,表现出竞争性还原-氧化反应。

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