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基于吡咯烷的手性有机催化剂在β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应中的高效应用。

Pyrrolidine based chiral organocatalyst for efficient asymmetric Michael addition of cyclic ketones to β-nitrostyrenes.

机构信息

Department of Chemistry, Punjab University, Chandigarh 160014, India.

出版信息

Bioorg Med Chem Lett. 2012 Jul 1;22(13):4225-8. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.05.047. Epub 2012 May 19.

Abstract

An efficient asymmetric Michael addition of cyclic ketones to β-nitrostyrenes using secondary diamine as an organocatalyst derived from l-proline and (R)-α-methylbenzyl amine has been described. This pyrrolidine based catalyst 1 was found to be very effective to synthesize various γ-nitrocarbonyl compounds in good yield (up to 81%) with excellent stereoselectivity (up to >99:1 dr and >99% ee).

摘要

已描述了一种使用脯氨酸和(R)-α-甲基苄胺衍生的仲二胺作为有机催化剂,实现环状酮对β-硝基苯乙烯的高效不对称迈克尔加成反应。该基于吡咯烷的催化剂 1 被发现非常有效地合成各种γ-硝基羰基化合物,产率高(高达 81%),立体选择性好(高达 >99:1 dr 和 >99%ee)。

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