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卟啉模板合成 G-四联体(PorphySQ):基于 G-四联体配体的 G-四联体的第二个原型。

Porphyrin-templated synthetic G-quartet (PorphySQ): a second prototype of G-quartet-based G-quadruplex ligand.

机构信息

Institut de Chimie Moléculaire, CNRS UMR6302, Université de Bourgogne, Dijon, France.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Jul 21;10(27):5212-8. doi: 10.1039/c2ob25601k. Epub 2012 Jun 12.

DOI:10.1039/c2ob25601k
PMID:22689015
Abstract

Template-assembled synthetic G-quartet (TASQ) has been reported recently as a G-quadruplex ligand interacting with DNA according to an unprecedented, nature-inspired 'like likes like' approach, based on the association between two G-quartets, one being native (quadruplex) and the other one artificial (ligand). Herein, a novel TASQ-based ligand is designed, synthesized and its quadruplex-recognition properties are evaluated in vitro: PorphySQ (for porphyrin-templated synthetic G-quartet) displays enhanced quadruplex recognition properties as compared to the very first reported prototype (DOTASQ, for DOTA-templated synthetic G-quartet), since the porphyrin template insures a more stable intramolecular G-quartet fold due to self-stabilizing interactions that may take place intramolecularly between the porphyrin ring and the formed G-quartet.

摘要

最近有报道称,模板组装的合成 G-四联体(TASQ)是一种与 DNA 相互作用的 G-四联体配体,根据一种前所未有的、受自然启发的“相似相吸”方法,基于两个 G-四联体之间的关联,一个是天然的(四联体),另一个是人工的(配体)。本文设计、合成了一种基于新型 TASQ 的配体,并在体外评估了其对四联体的识别特性:与第一个报道的原型(DOTASQ,用于 DOTA 模板合成的 G-四联体)相比,卟啉模板的合成 G-四联体(PorphySQ)显示出增强的四联体识别特性,因为卟啉模板由于自稳定相互作用,确保了更稳定的分子内 G-四联体折叠,这些相互作用可能在卟啉环和形成的 G-四联体之间发生。

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