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光致变色反应与合成反应的融合:光辅助环化合成高度应变的手性偶氮苯并菲烷。

Fusion of photochromic reaction and synthetic reaction: photoassisted cyclization to highly strained chiral azobenzenophanes.

机构信息

RIKEN, 2-1 Hirosawa, Wako, Saitama 351-0198, Japan.

出版信息

Org Lett. 2012 Jul 6;14(13):3252-5. doi: 10.1021/ol300992d. Epub 2012 Jun 13.

DOI:10.1021/ol300992d
PMID:22694191
Abstract

A method for synthesizing highly strained cyclic structures by combining photochromic and synthetic reactions is described. Tightly linked azobenzene-binaphthyl dyads (R)-4 and (R)-6 could not be obtained by conventional cyclization, but continuous application of photoirradiation, which induced (E)→(Z) isomerization of the azobenzene moiety, allowed the cyclization reaction to proceed, affording the desired chiral azobenzenophanes.

摘要

描述了一种通过结合光致变色和合成反应来合成高度应变环状结构的方法。通过传统的环化反应无法得到紧密连接的偶氮苯-联萘二聚体(R)-4 和(R)-6,但连续应用光照射,诱导偶氮苯部分的(E)→(Z)异构化,使环化反应得以进行,得到所需的手性偶氮苯并环丙烷。

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