• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

高效且高度选择性的瓦克氧化反应。

Efficient and highly aldehyde selective Wacker oxidation.

机构信息

Arnold and Mabel Beckman Laboratory of Chemical Synthesis, Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Jul 6;14(13):3237-9. doi: 10.1021/ol301240g. Epub 2012 Jun 13.

DOI:10.1021/ol301240g
PMID:22694293
Abstract

A method for efficient and aldehyde-selective Wacker oxidation of aryl-substituted olefins using PdCl(2)(MeCN)(2), 1,4-benzoquinone, and t-BuOH in air is described. Up to a 96% yield of aldehyde can be obtained, and up to 99% selectivity can be achieved with styrene-related substrates.

摘要

一种使用 PdCl2(MeCN)2、1,4-苯醌和 t-BuOH 在空气中高效且选择性地进行芳基取代烯烃的瓦克氧化的方法被描述。可以获得高达 96%的醛产率,并且对于苯乙烯相关的底物可以达到 99%的选择性。

相似文献

1
Efficient and highly aldehyde selective Wacker oxidation.高效且高度选择性的瓦克氧化反应。
Org Lett. 2012 Jul 6;14(13):3237-9. doi: 10.1021/ol301240g. Epub 2012 Jun 13.
2
Highly regioselective isomerization-hydroformylation of internal olefins to linear aldehyde using rh complexes with tetraphosphorus ligands.使用带有四磷配体的铑配合物将内烯烃高度区域选择性异构化-氢甲酰化制得线性醛。
Org Lett. 2008 Aug 21;10(16):3469-72. doi: 10.1021/ol801247v. Epub 2008 Jul 11.
3
Aldehyde selective Wacker oxidations of phthalimide protected allylic amines: a new catalytic route to beta3-amino acids.邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺的醛选择性瓦克氧化反应:一种合成β3-氨基酸的新催化途径。
J Am Chem Soc. 2009 Jul 15;131(27):9473-4. doi: 10.1021/ja902591g.
4
From α-arylation of olefins to acylation with aldehydes: a journey in regiocontrol of the Heck reaction.从烯烃的α-芳基化到与醛的酰化:Heck 反应区域控制的历程。
Acc Chem Res. 2011 Aug 16;44(8):614-26. doi: 10.1021/ar200053d. Epub 2011 May 25.
5
Rh-catalyzed asymmetric hydroformylation of functionalized 1,1-disubstituted olefins.铑催化的官能化 1,1-二取代烯烃不对称氢甲酰化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Nov 30;133(47):19080-3. doi: 10.1021/ja2092689. Epub 2011 Nov 7.
6
Rhodium-catalyzed intermolecular chelation controlled alkene and alkyne hydroacylation: synthetic scope of beta-S-substituted aldehyde substrates.铑催化的分子间螯合控制的烯烃和炔烃氢酰化反应:β-S-取代醛底物的合成范围
J Org Chem. 2006 Jul 7;71(14):5291-7. doi: 10.1021/jo060582o.
7
Direct Access to β-Fluorinated Aldehydes by Nitrite-Modified Wacker Oxidation.通过亚硝酸盐修饰的瓦克氧化反应直接得到β-氟代醛。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jul 11;55(29):8435-9. doi: 10.1002/anie.201603424. Epub 2016 May 25.
8
Improved procedure for the oxidative cleavage of olefins by OsO4-NaIO4.OsO₄-NaIO₄氧化裂解烯烃的改进方法。
Org Lett. 2004 Sep 16;6(19):3217-9. doi: 10.1021/ol0400342.
9
Synthesis of peptide aldehydes.肽醛的合成。
J Pept Sci. 2007 Jan;13(1):1-15. doi: 10.1002/psc.787.
10
Copper-catalyzed methylenation reaction: total synthesis of (+)-desoxygaliellalactone.铜催化亚甲基化反应:(+)-去氧加列内酯的全合成
Org Lett. 2007 Aug 30;9(18):3563-6. doi: 10.1021/ol071391q. Epub 2007 Aug 1.

引用本文的文献

1
Palladium/Iron-Catalyzed Wacker-Type Oxidation of Aliphatic Terminal and Internal Alkenes Using O.钯/铁催化的脂肪族端烯和内烯使用氧气的瓦克型氧化反应
ACS Omega. 2023 Oct 23;8(44):41983-41990. doi: 10.1021/acsomega.3c07577. eCollection 2023 Nov 7.
2
Anti-Markovnikov Intermolecular Hydroamination of Alkenes and Alkynes: A Mechanistic View.烯烃和炔烃的反马氏规则分子间氢胺化反应:机理视角
Chem Rev. 2023 Aug 9;123(15):9139-9203. doi: 10.1021/acs.chemrev.2c00482. Epub 2023 Jul 5.
3
Wacker Oxidation of Methylenecyclobutanes: Scope and Selectivity in an Unusual Setting.
Wacker 氧化亚甲基环丁烷:在不寻常条件下的范围和选择性。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Feb 6;62(7):e202215381. doi: 10.1002/anie.202215381. Epub 2023 Jan 12.
4
Graphene oxide-iridium nanocatalyst for the transformation of benzylic alcohols into carbonyl compounds.用于将苄醇转化为羰基化合物的氧化石墨烯-铱纳米催化剂。
RSC Adv. 2020 Jan 27;10(8):4436-4445. doi: 10.1039/c9ra10294a. eCollection 2020 Jan 24.
5
Manganese vacancy-confined single-atom Ag in cryptomelane nanorods for efficient Wacker oxidation of styrene derivatives.用于高效瓦克氧化苯乙烯衍生物的锰钾矿纳米棒中锰空位限制的单原子银
Chem Sci. 2021 Mar 16;12(17):6099-6106. doi: 10.1039/d1sc00700a.
6
Iron-Catalyzed Wacker-type Oxidation of Olefins at Room Temperature with 1,3-Diketones or Neocuproine as Ligands*.以1,3 - 二酮或新铜试剂为配体在室温下铁催化烯烃的瓦克型氧化反应*
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jun 14;60(25):14083-14090. doi: 10.1002/anie.202103222. Epub 2021 May 14.
7
Application of Coordination Compounds with Transition Metal Ions in the Chemical Industry-A Review.过渡金属离子配合物在化学工业中的应用综述。
Int J Mol Sci. 2020 Jul 30;21(15):5443. doi: 10.3390/ijms21155443.
8
Catalytic Isohypsic-Redox Sequences for the Rapid Generation of C -Containing Heterocycles.用于快速生成含 C 杂环的催化等变-氧化还原序列。
Chemistry. 2018 Nov 22;24(65):17201-17204. doi: 10.1002/chem.201804131. Epub 2018 Nov 2.
9
Molecular structures of cdc2-like kinases in complex with a new inhibitor chemotype.cdc2 样激酶与新型抑制剂化学型复合物的分子结构。
PLoS One. 2018 May 3;13(5):e0196761. doi: 10.1371/journal.pone.0196761. eCollection 2018.
10
Concise Total Syntheses of (+)-Haplocidine and (+)-Haplocine via Late-Stage Oxidation of (+)-Fendleridine Derivatives.通过 (+)-芬德利丁衍生物的晚期氧化,简洁地全合成 (+)-哈洛辛和 (+)-哈洛辛。
J Am Chem Soc. 2016 Sep 7;138(35):11383-9. doi: 10.1021/jacs.6b07623. Epub 2016 Aug 26.