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研究镧系元素催化的水相不对称 Mukaiyama 羟醛反应。

Study of the lanthanide-catalyzed, aqueous, asymmetric Mukaiyama aldol reaction.

机构信息

Department of Chemistry, Wayne State University, Detroit, Michigan 48202, USA.

出版信息

J Org Chem. 2012 Jul 6;77(13):5624-32. doi: 10.1021/jo300800b. Epub 2012 Jun 14.

DOI:10.1021/jo300800b
PMID:22697304
Abstract

The development of efficient methods for the asymmetric Mukaiyama aldol reaction in aqueous solution has received great attention. We have developed a new series of chiral lanthanide-containing complexes that produce Mukaiyama aldol products with outstanding enantioselectivities. In this paper, we describe an optimized ligand synthesis, trends in stereoselectivity that result from changing lanthanide ions, and an exploration of substrate scope that includes aromatic and aliphatic aldehydes and silyl enol ethers derived from aromatic and aliphatic ketones.

摘要

在水溶液中高效地进行不对称 Mukaiyama 羟醛反应的方法开发受到了广泛关注。我们开发了一系列新型的手性镧系元素配合物,这些配合物能够生成具有出色对映选择性的 Mukaiyama 羟醛产物。本文描述了优化的配体合成、手性镧系元素离子变化导致的立体选择性趋势以及对包括芳香族和脂肪族醛以及由芳香族和脂肪族酮衍生的硅基烯醇醚的底物范围的探索。

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