[脂多糖内核及脂质A区域含Kdo的五糖序列的合成]

[Synthesis of a Kdo-containing pentasaccharide sequence of the inner core- and lipid A-region of lipopolysaccharides].

作者信息

Paulsen H, Krogmann C

机构信息

Institut für Organische Chemie der Universität Hamburg, Bundesrepublik, Deutschland.

出版信息

Carbohydr Res. 1990 Sep 19;205:31-44. doi: 10.1016/0008-6215(90)80125-m.

DOI:10.1016/0008-6215(90)80125-m

PMID:2276141

Abstract

Coupling of methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosyl) onate-(2----4)-methyl (5,7,8-tri-O-acetyl-3-deoxy-alpha-D-manno-octulopyranosyl bromide)onate with benzyl O-(methyl [3-deoxy-7,8,O-(tetraisopropyldisiloxan 1,3-diyl)-alpha-D-manno-octulopyranosylonate)-2-----6)-O-([( R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-2-deoxy-3,4-O-(tetraisopropyl disiloxan-1,3-diyl)-beta-D-glucopyranosyl)-(1----6)-3-O-benz yl- 2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-2-deoxy-alpha-D-glucopyranos ide gave stereo- and regio-selectively a pentasaccharide that was deprotected into alpha-Kdo-(2----4)-alpha-Kdo-(2----4)-alpha-Kdo-(2----6)-beta-D-GlcNh m-(1----6)-D-GlcNhm [Nhm = 2-deoxy-(R)-3-hydroxytetradecanoylamino].

摘要

甲基（4,5,7,8 - 四 - O - 乙酰基 - 3 - 脱氧 - α - D - 甘露 - 2 - 辛酮糖酸）酯 - (2→4) - 甲基（5,7,8 - 三 - O - 乙酰基 - 3 - 脱氧 - α - D - 甘露 - 辛酮糖酸溴）酯与苄基O - （甲基[3 - 脱氧 - 7,8 - O - （四异丙基二硅氧烷 - 1,3 - 二基） - α - D - 甘露 - 辛酮糖酸酯] - 2→6） - O - （[（R） - 3 - 苄氧基十四烷酰氨基] - 2 - 脱氧 - 3,4 - O - （四异丙基二硅氧烷 - 1,3 - 二基） - β - D - 葡萄糖吡喃糖基） - (1→6) - 3 - O - 苄基 - 2 - [（R） - 3 - 苄氧基十四烷酰氨基] - 2 - 脱氧 - α - D - 葡萄糖苷立体和区域选择性地生成一种五糖，该五糖脱保护后得到α - Kdo - (2→4) - α - Kdo - (2→4) - α - Kdo - (2→6) - β - D - GlcNh m - (1→6) - D - GlcNhm [Nhm = 2 - 脱氧 - （R） - 3 - 羟基十四烷酰氨基] 。