• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

对应衣原体属特异性脂多糖表位的五糖核心结构的合成。

Synthesis of pentasaccharide core structures corresponding to the genus-specific lipopolysaccharide epitope of Chlamydia.

作者信息

Kosma P, Strobl M, Allmaier G, Schmid E, Brade H

机构信息

Institut für Chemie der Universität für Bodenkultur, Wien, Austria.

出版信息

Carbohydr Res. 1994 Feb 17;254:105-32. doi: 10.1016/0008-6215(94)84246-9.

DOI:10.1016/0008-6215(94)84246-9
PMID:7514094
Abstract

The trisaccharides allyl O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->6)-O-2-aceta mid o-2-deoxy- beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-2-acetamido-2-deoxy-alpha- and -beta-D-glucopyranoside (16a and 16b), the tetrasaccharides allyl O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->4)-O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->6)-O-2-aceta mid o-2-deoxy- beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-2-acetamido-2-deoxy-alpha- and -beta-D-glucopyranoside (19a and 19b), and the pentasaccharides allyl O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->8)-O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->4)-O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->6)-O-2-aceta mid o-2-deoxy-bet a -D-glucopyranosyl-(1-->6)-2-acetamido-2-deoxy-alpha- and -beta-D-glucopyranoside (23a and 23b) were prepared. The glycosidic linkages were formed using 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-beta-D-glucopy ran ose (6) and FeCl3 as promoter as well as per-O-acetylated Kdo mono- and di-saccharide bromide derivatives (12 and 20) under Helferich conditions. The oligosaccharides, which correspond to dephosphorylated part-structures of enterobacterial and chlamydial lipopolysaccharides, were characterized by NMR spectroscopy as well as plasma desorption and matrix-assisted laser desorption mass spectrometry.

摘要

制备了三糖烯丙基O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→6） - O - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - β - D - 吡喃葡萄糖基 - （1→6） - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - α - 和 - β - D - 吡喃葡萄糖苷（16a和16b）、四糖烯丙基O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→4） - O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→6） - O - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - β - D - 吡喃葡萄糖基 - （1→6） - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - α - 和 - β - D - 吡喃葡萄糖苷（19a和19b）以及五糖烯丙基O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→8） - O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→4） - O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→6） - O - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - β - D - 吡喃葡萄糖基 - （1→6） - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - α - 和 - β - D - 吡喃葡萄糖苷（23a和23b）。糖苷键是在Helferich条件下，使用1,3,4,6 - 四 - O - 乙酰基 - 2 - 氯乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - β - D - 吡喃葡萄糖（6）和FeCl₃作为促进剂以及全 - O - 乙酰化的Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）形成的。这些寡糖对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化部分结构，通过核磁共振光谱以及等离子体解吸和基质辅助激光解吸质谱进行了表征。

相似文献

1
Synthesis of pentasaccharide core structures corresponding to the genus-specific lipopolysaccharide epitope of Chlamydia.对应衣原体属特异性脂多糖表位的五糖核心结构的合成。
Carbohydr Res. 1994 Feb 17;254:105-32. doi: 10.1016/0008-6215(94)84246-9.
2
Synthesis of a tetrasaccharide of the genus-specific lipopolysaccharide epitope of Chlamydia.衣原体属特异性脂多糖表位四糖的合成。
Carbohydr Res. 1990 Dec 15;208:37-50. doi: 10.1016/0008-6215(90)80083-f.
3
Synthesis and NMR spectroscopic investigation of oligosaccharides containing Kdo and L-glycero-D-manno-heptopyranosyl residues.含有Kdo和L-甘油-D-甘露庚糖残基的寡糖的合成及核磁共振光谱研究
Carbohydr Res. 1993 May 7;243(2):273-91. doi: 10.1016/0008-6215(93)87033-o.
4
Synthesis of carboxyl-reduced analogues related to the Chlamydia-specific Kdo trisaccharide epitope.与衣原体特异性Kdo三糖表位相关的羧基还原类似物的合成。
Carbohydr Res. 1994 Sep 15;262(2):223-44. doi: 10.1016/0008-6215(94)84181-0.
5
Synthesis of a trisaccharide of 3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosylonic acid (KDO) residues related to the genus-specific lipopolysaccharide epitope of Chlamydia.与衣原体属特异性脂多糖表位相关的3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖醛酸（KDO）残基三糖的合成。
Carbohydr Res. 1988 Dec 1;183(2):183-99. doi: 10.1016/0008-6215(88)84073-4.
6
[Synthesis of a Kdo-containing pentasaccharide sequence of the inner core- and lipid A-region of lipopolysaccharides].[脂多糖内核及脂质A区域含Kdo的五糖序列的合成]
Carbohydr Res. 1990 Sep 19;205:31-44. doi: 10.1016/0008-6215(90)80125-m.
7
Synthesis of alternate linear and branched repeating units of the Escherichia coli LP 1092 capsular polysaccharide containing 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) linked to secondary positions of D-ribose.大肠杆菌LP 1092荚膜多糖交替线性和支链重复单元的合成，该多糖含有与D-核糖二级位置相连的3-脱氧-α-D-甘露-2-辛酮糖酸（KDO）。
Carbohydr Res. 1985 Sep 1;141(2):239-53. doi: 10.1016/s0008-6215(00)90455-5.
8
Synthesis of 2-(4-aminophenyl)ethyl 3-deoxy-5-O-(3,4,6-tri-O-beta-D- glucopyranosyl-alpha-D-glucopyranosyl)-alpha-D-manno-oct-2-ulopyrano sid onic acid, a highly branched pentasaccharide corresponding to structures found in lipopolysaccharides from Moraxella catarrhalis.
Carbohydr Res. 1995 Dec 20;278(2):289-300. doi: 10.1016/0008-6215(95)00269-3.
9
A nuclear magnetic resonance spectroscopic investigation of Kdo-containing oligosaccharides related to the genus-specific epitope of Chlamydia lipopolysaccharides.
Carbohydr Res. 1992 May 22;229(2):213-24. doi: 10.1016/s0008-6215(00)90571-8.
10
Synthesis of a hexasaccharide corresponding to part of the heptose-hexose region of the Salmonella Ra core, and a penta- and a tetra-saccharide that compose parts of this structure.合成一种对应于鼠伤寒沙门氏菌Ra核心庚糖-己糖区域一部分的六糖，以及构成该结构一部分的五糖和四糖。
Carbohydr Res. 1994 Feb 17;254:81-90. doi: 10.1016/0008-6215(94)84244-2.

引用本文的文献

1
Chemoenzymatic Synthesis of Lipo-oligosaccharide Core Domains to Examine Guillain-Barré Syndrome Serum Antibody Specificities.脂寡糖核心结构域的酶促合成用于研究格林-巴利综合征血清抗体的特异性。
J Am Chem Soc. 2020 Nov 18;142(46):19611-19621. doi: 10.1021/jacs.0c08583. Epub 2020 Nov 9.
2
Synthesis of an Undecasaccharide Featuring an Oligomannosidic Heptasaccharide and a Bacterial Kdo-lipid A Backbone for Eliciting Neutralizing Antibodies to Mammalian Oligomannose on the HIV-1 Envelope Spike.合成一种具有寡甘露糖七糖和细菌 Kdo-脂 A 骨架的十一聚糖，以诱导针对 HIV-1 包膜刺突上哺乳动物寡甘露糖的中和抗体。
J Am Chem Soc. 2019 May 15;141(19):7946-7954. doi: 10.1021/jacs.9b02872. Epub 2019 Apr 30.
3
Synthesis of a Pentasaccharide Fragment Related to the Inner Core Region of Rhizobial and Agrobacterial Lipopolysaccharides.
合成与根瘤菌和农杆菌脂多糖内核区相关的五糖片段。
J Org Chem. 2017 Dec 1;82(23):12346-12358. doi: 10.1021/acs.joc.7b02172. Epub 2017 Oct 26.
4
Scope and Limitations of 3-Iodo-Kdo Fluoride-Based Glycosylation Chemistry using N-Acetyl Glucosamine Acceptors.使用N-乙酰葡糖胺受体的基于3-碘-Kdo氟化物的糖基化化学的范围和局限性
ChemistryOpen. 2015 Jul 29;4(6):722-8. doi: 10.1002/open.201500126. eCollection 2015 Dec.
5
Groove-type recognition of chlamydiaceae-specific lipopolysaccharide antigen by a family of antibodies possessing an unusual variable heavy chain N-linked glycan.一类具有异常可变重链N-连接聚糖的抗体对衣原体特异性脂多糖抗原的凹槽型识别
J Biol Chem. 2014 Jun 13;289(24):16644-61. doi: 10.1074/jbc.M113.528224. Epub 2014 Mar 28.
6
Characterization of a neutralizing monoclonal antibody directed at the lipopolysaccharide of Chlamydia pneumoniae.一种针对肺炎衣原体脂多糖的中和单克隆抗体的特性分析。
Infect Immun. 1998 Aug;66(8):3848-55. doi: 10.1128/IAI.66.8.3848-3855.1998.