对应衣原体属特异性脂多糖表位的五糖核心结构的合成。
Synthesis of pentasaccharide core structures corresponding to the genus-specific lipopolysaccharide epitope of Chlamydia.
作者信息
Kosma P, Strobl M, Allmaier G, Schmid E, Brade H
机构信息
Institut für Chemie der Universität für Bodenkultur, Wien, Austria.
出版信息
Carbohydr Res. 1994 Feb 17;254:105-32. doi: 10.1016/0008-6215(94)84246-9.
The trisaccharides allyl O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->6)-O-2-aceta mid o-2-deoxy- beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-2-acetamido-2-deoxy-alpha- and -beta-D-glucopyranoside (16a and 16b), the tetrasaccharides allyl O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->4)-O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->6)-O-2-aceta mid o-2-deoxy- beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-2-acetamido-2-deoxy-alpha- and -beta-D-glucopyranoside (19a and 19b), and the pentasaccharides allyl O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->8)-O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->4)-O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->6)-O-2-aceta mid o-2-deoxy-bet a -D-glucopyranosyl-(1-->6)-2-acetamido-2-deoxy-alpha- and -beta-D-glucopyranoside (23a and 23b) were prepared. The glycosidic linkages were formed using 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-beta-D-glucopy ran ose (6) and FeCl3 as promoter as well as per-O-acetylated Kdo mono- and di-saccharide bromide derivatives (12 and 20) under Helferich conditions. The oligosaccharides, which correspond to dephosphorylated part-structures of enterobacterial and chlamydial lipopolysaccharides, were characterized by NMR spectroscopy as well as plasma desorption and matrix-assisted laser desorption mass spectrometry.
制备了三糖烯丙基O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→6） - O - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - β - D - 吡喃葡萄糖基 - （1→6） - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - α - 和 - β - D - 吡喃葡萄糖苷（16a和16b）、四糖烯丙基O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→4） - O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→6） - O - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - β - D - 吡喃葡萄糖基 - （1→6） - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - α - 和 - β - D - 吡喃葡萄糖苷（19a和19b）以及五糖烯丙基O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→8） - O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→4） - O -（3 - 脱氧 - α - D - 甘露糖 - 2 - 辛酮糖醛酸酯钠） - （2→6） - O - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - β - D - 吡喃葡萄糖基 - （1→6） - 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - α - 和 - β - D - 吡喃葡萄糖苷（23a和23b）。糖苷键是在Helferich条件下，使用1,3,4,6 - 四 - O - 乙酰基 - 2 - 氯乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - β - D - 吡喃葡萄糖（6）和FeCl₃作为促进剂以及全 - O - 乙酰化的Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）形成的。这些寡糖对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化部分结构，通过核磁共振光谱以及等离子体解吸和基质辅助激光解吸质谱进行了表征。
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