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使用羰基导向的 C-H 和 C-O 官能化短合成烷基取代的并苯。

Short synthesis of alkyl-substituted acenes using carbonyl-directed C-H and C-O functionalization.

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Yokohama, Kanagawa, 223-8522, Japan.

出版信息

Org Lett. 2012 Aug 3;14(15):3882-5. doi: 10.1021/ol301608m. Epub 2012 Jul 13.

DOI:10.1021/ol301608m
PMID:22794078
Abstract

A convenient method for the synthesis of tetraalkylanthracenes and -pentacenes by means of ruthenium-catalyzed regioselective C-H alkylation of the corresponding acenequinones was developed. Dialkyldiarylpentacene was also synthesized using chemoselective tandem C-H alkylation/C-O arylation of dimethoxypentacenequinone. It was suggested that a tetraalkylpentacene is stable under air in the dark and possesses an appropriate HOMO level as active material for p-type organic field-effect transistors (OFETs).

摘要

发展了一种通过钌催化的相应蒽醌的区域选择性 C-H 烷基化反应来合成四烷基蒽和五烷基蒽的简便方法。还通过二烷氧基五蒽醌的化学选择性串联 C-H 烷基化/C-O 芳基化反应合成了二烷基二芳基五蒽。研究表明,四烷基五蒽在黑暗中空气中稳定,并且具有合适的 HOMO 能级,可用作 p 型有机场效应晶体管 (OFET) 的活性材料。

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