• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

对映选择性烯丙基硫醚化反应：磷酸二酯对铱催化的对映体转化的影响。

Enantioselective allylic thioetherification: the effect of phosphoric acid diester on iridium-catalyzed enantioconvergent transformations.

机构信息

ETH Zürich, HCI H335, 8093 Zürich, Switzerland.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Aug 20;51(34):8652-5. doi: 10.1002/anie.201202092. Epub 2012 Jul 25.

DOI:10.1002/anie.201202092
PMID:22833433
Abstract

You'll take the high road and I'll take the low road: Enantioenriched allylic thioethers have been synthesized from chiral racemic allylic alcohols. The combination of an Ir-(P,alkene) complex and dibutyl phosphoric acid are required to attain high selectivities. Mechanistic studies uncover an enantioconvergent transformation in which substrate enantiomers react along different pathways to give the same product (see scheme; cod=1,5-cyclooctadiene).

摘要

你走你的阳关道，我走我的独木桥：手性外消旋烯丙醇可合成非对映富集的烯丙基硫醚。Ir-(P,alkene)配合物和磷酸二丁酯的组合是实现高选择性所必需的。机理研究揭示了一种对映体转化，其中底物对映异构体沿着不同的途径反应生成相同的产物（见方案；cod=1,5-环辛二烯）。

相似文献

1
Enantioselective allylic thioetherification: the effect of phosphoric acid diester on iridium-catalyzed enantioconvergent transformations.对映选择性烯丙基硫醚化反应：磷酸二酯对铱催化的对映体转化的影响。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Aug 20;51(34):8652-5. doi: 10.1002/anie.201202092. Epub 2012 Jul 25.
2
Iridium-catalyzed enantioselective allylic vinylation.铱催化的对映选择性烯丙基乙烯基化反应。
J Am Chem Soc. 2013 Jan 23;135(3):994-7. doi: 10.1021/ja311422z. Epub 2013 Jan 9.
3
Iridium-catalyzed enantioselective synthesis of allylic alcohols: silanolates as hydroxide equivalents.铱催化的烯丙醇对映选择性合成：硅醇盐作为氢氧化物等价物
Angew Chem Int Ed Engl. 2006 Sep 18;45(37):6204-7. doi: 10.1002/anie.200602408.
4
Highly selective palladium catalyzed kinetic resolution and enantioselective substitution of racemic allylic carbonates with sulfur nucleophiles: asymmetric synthesis of allylic sulfides, allylic sulfones, and allylic alcohols.高选择性钯催化外消旋烯丙基碳酸酯与硫亲核试剂的动力学拆分及对映选择性取代反应：烯丙基硫醚、烯丙基亚砜和烯丙醇的不对称合成
Chemistry. 2003 Sep 5;9(17):4202-21. doi: 10.1002/chem.200204657.
5
Stereospecific substitution of allylic alcohols to give optically active primary allylic amines: unique reactivity of a (P,alkene)Ir complex modulated by iodide.立体选择性取代烯丙醇生成手性伯烯丙基胺：(P,烯烃)Ir 配合物受碘化物调控的独特反应性。
J Am Chem Soc. 2010 Sep 1;132(34):11917-9. doi: 10.1021/ja105271z.
6
Steric parameters in the Ir-catalyzed regio- and diastereoselective isomerization of primary allylic alcohols.铱催化的伯烯丙醇的区域和立体选择性异构化中的立体参数。
Org Lett. 2013 Dec 20;15(24):6170-3. doi: 10.1021/ol403023x. Epub 2013 Nov 12.
7
Cation control of diastereoselectivity in iridium-catalyzed allylic substitutions. Formation of enantioenriched tertiary alcohols and thioethers by allylation of 5H-oxazol-4-ones and 5H-thiazol-4-ones.手性铱催化的烯丙基取代反应中的立体选择性的阳离子控制。通过 5H-噁唑-4-酮和 5H-噻唑-4-酮的烯丙基化反应形成对映体富集的叔醇和硫醚。
J Am Chem Soc. 2014 Jan 8;136(1):377-82. doi: 10.1021/ja410650e. Epub 2013 Dec 19.
8
Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated acyclic ketones: enantioselective total synthesis of (-)-mesembrine.铱催化的α-取代的α,β-不饱和非环酮的不对称氢化反应：(-)-美沙比林的对映选择性全合成。
Org Lett. 2012 Dec 21;14(24):6158-61. doi: 10.1021/ol302842h. Epub 2012 Dec 4.
9
Iridium-catalyzed regioselective decarboxylative allylation of β-ketoacids: efficient construction of γ,δ-unsaturated ketones.铱催化β-酮酸的区域选择性脱羧烯丙基化反应：γ,δ-不饱和酮的高效构建
Chem Commun (Camb). 2015 Jul 21;51(57):11512-4. doi: 10.1039/c5cc03591k.
10
Enantioselective carbonyl propargylation by iridium-catalyzed transfer hydrogenative coupling of alcohols and propargyl chlorides.手性铱催化的醇和炔丙基氯的转移氢化偶联反应对羰基的选择性丙炔基化作用。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Jul 27;51(31):7830-4. doi: 10.1002/anie.201203334. Epub 2012 Jun 26.

引用本文的文献

1
B(CF)-Catalyzed Regiodivergent Thioetherifications of Alkenes via Thiiranium Intermediates: Experimental and Computational Insights.硼（三氟甲磺酸酯）催化烯烃通过硫鎓中间体进行区域发散性硫醚化反应：实验与计算研究
Chemistry. 2025 Feb 17;31(10):e202404236. doi: 10.1002/chem.202404236. Epub 2024 Dec 23.
2
Application of Biobased Solvents in Asymmetric Catalysis.生物基溶剂在不对称催化中的应用。
Molecules. 2022 Oct 8;27(19):6701. doi: 10.3390/molecules27196701.
3
Sulfenofunctionalization of Chiral α-Trifluoromethyl Allylboronic Acids: Asymmetric Synthesis of SCF , SCF R, SCN and SAr Compounds.
手性α-三氟甲基烯丙基硼酸的亚磺酰官能化：SCF、SCF R、SCN和SAr化合物的不对称合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Nov 14;61(46):e202210509. doi: 10.1002/anie.202210509. Epub 2022 Oct 17.
4
Regioselective molybdenum-catalyzed allylic substitution of tertiary allylic electrophiles: methodology development and applications.区域选择性钼催化叔烯丙基亲电试剂的烯丙基取代反应：方法学发展与应用
Chem Sci. 2020 May 6;11(21):5481-5486. doi: 10.1039/d0sc01763a.
5
Iridium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Indole C2-Allylation.铱催化的对映选择性吲哚 C2-烯丙基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 May 4;59(19):7598-7604. doi: 10.1002/anie.202001956. Epub 2020 Mar 11.
6
Pd/BIPHEPHOS is an Efficient Catalyst for the Pd-Catalyzed -Allylation of Thiols with High -Selectivity.钯/联二萘酚膦是一种用于钯催化硫醇高选择性烯丙基化反应的高效催化剂。
Adv Synth Catal. 2020 Jan 23;362(2):331-336. doi: 10.1002/adsc.201901250. Epub 2019 Nov 7.
7
Labeling and Natural Post-Translational Modification of Peptides and Proteins via Chemoselective Pd-Catalyzed Prenylation of Cysteine.通过半胱氨酸的化学选择性 Pd 催化烯丙基化对肽和蛋白质进行标记和自然翻译后修饰。
J Am Chem Soc. 2019 Sep 18;141(37):14931-14937. doi: 10.1021/jacs.9b08279. Epub 2019 Sep 9.
8
Iridium-catalyzed enantioselective direct vinylogous allylic alkylation of coumarins.铱催化香豆素的对映选择性直接烯丙基化反应。
Chem Sci. 2018 Jun 4;9(26):5767-5772. doi: 10.1039/c8sc02041h. eCollection 2018 Jul 14.
9
Gold(I)-catalysed direct thioetherifications using allylic alcohols: an experimental and computational study.使用烯丙醇的金（I）催化直接硫醚化反应：一项实验与计算研究
Chemistry. 2014 Sep 1;20(36):11540-8. doi: 10.1002/chem.201403293. Epub 2014 Jul 30.
10
N-Boc amines to oxazolidinones via Pd(II)/bis-sulfoxide/Brønsted acid co-catalyzed allylic C-H oxidation.通过钯（II）/双亚砜/布朗斯特酸共催化的烯丙基C-H氧化反应将N-叔丁氧羰基胺转化为恶唑烷酮。
J Am Chem Soc. 2014 Aug 6;136(31):11176-81. doi: 10.1021/ja506036q. Epub 2014 Jul 24.