• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

环芳构化合成多取代苯酚衍生物的方案:方法开发与机理研究。

Cycloaromatization protocol for synthesis of polysubstituted phenol derivatives: method development and mechanistic studies.

机构信息

Department of Chemistry, University of Rochester, Rochester, New York 14627, USA.

出版信息

J Org Chem. 2012 Sep 7;77(17):7730-6. doi: 10.1021/jo3010952. Epub 2012 Aug 14.

DOI:10.1021/jo3010952
PMID:22891882
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3448494/
Abstract

The scope of the cycloaromatization of propargylic ethers was explored using operationally simple air- and moisture-insensitive conditions. Highly substituted phenol derivatives were obtained in high yields. Mechanistic experiments indicate that the reaction occurs by an electrocyclization followed by 1,3-proton transfer.

摘要

炔丙基醚的环化反应范围在操作简单、对空气和水分不敏感的条件下得到了探索。高取代基的苯酚衍生物以高产率得到。机理实验表明,该反应通过电环化反应然后进行 1,3-质子转移来发生。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/db9355f470a6/nihms-401028-f0008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/8a729f66e081/nihms-401028-f0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/0e70ae93d33b/nihms-401028-f0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/147942865b1f/nihms-401028-f0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/0408d689f942/nihms-401028-f0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/ad3805d2c278/nihms-401028-f0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/85a22741a3b2/nihms-401028-f0007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/db9355f470a6/nihms-401028-f0008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/8a729f66e081/nihms-401028-f0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/0e70ae93d33b/nihms-401028-f0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/147942865b1f/nihms-401028-f0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/0408d689f942/nihms-401028-f0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/ad3805d2c278/nihms-401028-f0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/85a22741a3b2/nihms-401028-f0007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4a99/3448494/db9355f470a6/nihms-401028-f0008.jpg

相似文献

1
Cycloaromatization protocol for synthesis of polysubstituted phenol derivatives: method development and mechanistic studies.环芳构化合成多取代苯酚衍生物的方案:方法开发与机理研究。
J Org Chem. 2012 Sep 7;77(17):7730-6. doi: 10.1021/jo3010952. Epub 2012 Aug 14.
2
Rearrangements of Cycloalkenyl Aryl Ethers.环烯基芳基醚的重排反应
Molecules. 2016 Apr 19;21(4):503. doi: 10.3390/molecules21040503.
3
Rhodium-catalyzed [(3+2)+1] carbocyclization reactions of alkynylidenecyclopropanes with carbon monoxide: regiospecific construction of polysubstituted phenols.铑催化炔丙叉环丙烷与一氧化碳的 [(3+2)+1] 碳环化反应:多取代苯酚的区域选择性构建。
Org Lett. 2014 Sep 5;16(17):4356-9. doi: 10.1021/ol501724s. Epub 2014 Aug 11.
4
One-pot synthesis of 3,5-disubstituted and polysubstituted phenols from acyclic precursors.由非环状前体一锅法合成3,5-二取代和多取代苯酚。
Org Lett. 2015 Mar 6;17(5):1090-3. doi: 10.1021/ol503615n. Epub 2015 Feb 12.
5
Synthesis of substituted benzenes and phenols by ring-closing olefin metathesis.通过闭环烯烃复分解反应合成取代苯和苯酚。
Chemistry. 2008;14(27):8246-61. doi: 10.1002/chem.200800484.
6
The Phenol-Ene Reaction: Biaryl Synthesis via Trapping Reactions between HDDA-Generated Benzynes and Phenolics.酚烯反应:通过 HDDA 生成的苯炔与酚类化合物之间的捕获反应合成联苯。
Org Lett. 2016 Nov 4;18(21):5596-5599. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02830. Epub 2016 Oct 21.
7
An oxidatively-activated safety catch linker for solid phase synthesis.用于固相合成的氧化激活安全扣连接体
Org Biomol Chem. 2008 May 7;6(9):1625-34. doi: 10.1039/b802204f. Epub 2008 Mar 14.
8
Rhenium-catalyzed regioselective alkylation of phenols.铼催化的苯酚区域选择性烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2009 Jul 29;131(29):9914-5. doi: 10.1021/ja904360k.
9
Copper-catalyzed oxidative C-O bond formation of 2-acyl phenols and 1,3-dicarbonyl compounds with ethers: direct access to phenol esters and enol esters.铜催化的 2-酰基苯酚和 1,3-二羰基化合物与醚的氧化 C-O 键形成:苯酚酯和烯醇酯的直接合成途径。
J Org Chem. 2014 May 16;79(10):4735-42. doi: 10.1021/jo500576x. Epub 2014 Apr 30.
10
2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone: a non-ODS-based difluorocarbene precursor and its use in the difluoromethylation of phenol derivatives.2-氯-2,2-二氟苯乙酮:一种非基于消耗臭氧层物质的二氟卡宾前体及其在酚类衍生物二氟甲基化中的应用。
J Org Chem. 2006 Dec 22;71(26):9845-8. doi: 10.1021/jo061799l.

引用本文的文献

1
Facile synthesis of 1,2-dione-containing abietane analogues for the generation of human carboxylesterase inhibitors.用于生成人类羧酸酯酶抑制剂的含1,2 - 二酮的枞酸型类似物的简便合成方法。
Eur J Med Chem. 2018 Apr 10;149:79-89. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.02.052. Epub 2018 Feb 19.

本文引用的文献

1
Total synthesis of (±)-rocaglamide via oxidation-initiated Nazarov cyclization.通过氧化引发的 Nazarov 环化反应全合成(±)-rocaglamide。
J Org Chem. 2012 Feb 17;77(4):1891-908. doi: 10.1021/jo202366c. Epub 2012 Jan 26.
2
One-pot Zn/CuI/TFA-catalyzed domino three-component-carbocyclization reaction involving biphenyl-2-carbaldehydes/alkynes/piperidine: allenes-mediated construction of phenanthrenes.一锅法 Zn/CuI/TFA 催化的涉及联苯-2-甲醛/炔/哌啶的串联三组分碳环化反应:烯丙基介导的菲的构建。
J Org Chem. 2011 Dec 16;76(24):10122-8. doi: 10.1021/jo201942r. Epub 2011 Nov 16.
3
Enantioselective synthesis of cis-1,2-disubstituted cyclopentanes and cyclohexanes by Suzuki-Miyaura cross-coupling and iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation.通过铃木-宫浦交叉偶联和铱催化不对称氢化反应对顺式-1,2-取代环戊烷和环己烷的对映选择性合成。
Chemistry. 2011 Nov 25;17(48):13502-9. doi: 10.1002/chem.201102650. Epub 2011 Nov 3.
4
Synthesis and SERCA activities of structurally simplified cyclopiazonic acid analogues.结构简化的环匹阿尼酸类似物的合成和 SERCA 活性。
Bioorg Med Chem. 2011 Aug 1;19(15):4669-78. doi: 10.1016/j.bmc.2011.06.001. Epub 2011 Jun 12.
5
Heteroatom as a promotor: synthesis of polyfunctionalized benzenes and naphthalenes.杂原子作为促进剂:多官能化苯和萘的合成。
J Org Chem. 2011 Jun 3;76(11):4582-90. doi: 10.1021/jo2004555. Epub 2011 May 11.
6
Oxidation-initiated Nazarov cyclization of vinyl alkoxyallenes.氧化引发的乙烯氧基烯丙基 Nazarov 环化反应。
Org Lett. 2011 Feb 4;13(3):414-7. doi: 10.1021/ol1027255. Epub 2010 Dec 14.
7
Palladium-catalyzed intermolecular decarboxylative coupling of 2-phenylbenzoic acids with alkynes via C-H and C-C bond activation.钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃通过 C-H 和 C-C 键活化的分子间脱羧偶联反应。
J Am Chem Soc. 2010 Oct 13;132(40):14006-8. doi: 10.1021/ja106130r.
8
Sulfur-assisted propargyl-allenyl isomerizations and electrocyclizations for the convenient and efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes and naphthalenes.硫辅助的炔丙基-烯丙基异构化和电环化反应,用于方便、高效地合成多官能化的苯和萘。
Org Lett. 2010 Aug 20;12(16):3674-7. doi: 10.1021/ol101479d.
9
Copper-catalyzed tandem [2,3]-rearrangement and 6pi-3-azatriene electrocyclization in (E)-O-propargylic alpha,beta-unsaturated oximes.铜催化的串联 [2,3]-重排和 (E)-O-炔丙基 α,β-不饱和肟的 6pi-3-氮杂环丙烯电环化反应。
J Am Chem Soc. 2010 Jun 16;132(23):7884-6. doi: 10.1021/ja102436z.
10
Nazarov cyclization initiated by peracid oxidation: the total synthesis of (+/-)-rocaglamide.过氧酸氧化引发的纳扎罗夫环化反应:(±)-洛卡酰胺的全合成
J Am Chem Soc. 2009 Jun 10;131(22):7560-1. doi: 10.1021/ja9029736.