• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

戊糖素的全合成。

Total synthesis of pentosidine.

机构信息

Department of Chemistry, 1-014 Center for Science and Technology, Syracuse University, Syracuse, New York 13244, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Sep 7;14(17):4678-81. doi: 10.1021/ol3021226. Epub 2012 Aug 21.

DOI:10.1021/ol3021226
PMID:22909052
Abstract

Pentosidine, a biologically important advanced glycation endproduct, has been accessed in a rapid, high-yielding manner. The synthesis was accomplished via a six-step sequence starting with 3-amino-2-chloropyridine and features a palladium-catalyzed tandem cross-coupling/cyclization to construct the imidazo[4,5-b]pyridine core.

摘要

戊烯二醛,一种重要的生物糖基化终产物,已经被快速、高产的方式获取。该合成通过六步序列从 3-氨基-2-氯吡啶开始,采用钯催化的串联交叉偶联/环化来构建咪唑[4,5-b]吡啶核心。

相似文献

1
Total synthesis of pentosidine.戊糖素的全合成。
Org Lett. 2012 Sep 7;14(17):4678-81. doi: 10.1021/ol3021226. Epub 2012 Aug 21.
2
Copper- and palladium-catalyzed amidation reactions for the synthesis of substituted imidazo[4,5-c]pyridines.用于合成取代咪唑并[4,5-c]吡啶的铜和钯催化的酰胺化反应。
J Org Chem. 2014 Mar 7;79(5):2203-12. doi: 10.1021/jo500064j. Epub 2014 Feb 17.
3
Practical way to imidazo[4,5-b] and [4,5-c]pyridine-2-ones via cascade ureidation/palladium-catalyzed cyclization.通过级联脲化/钯催化环化合成咪唑[4,5-b]和[4,5-c]吡啶-2-酮的实用方法。
ACS Comb Sci. 2012 Sep 10;14(9):491-5. doi: 10.1021/co300078f. Epub 2012 Aug 10.
4
Synthesis of benzofuro[3,2-b]pyridines via palladium-catalyzed dual C-H activation of 3-phenoxypyridine 1-oxides.钯催化 3-苯氧基吡啶 1-氧化物的双 C-H 活化合成苯并[3,2-b]吡啶。
Org Lett. 2015 Feb 6;17(3):426-9. doi: 10.1021/ol5033464. Epub 2015 Jan 12.
5
Palladium-catalyzed chemoselective monoarylation of hydrazides for the synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines.钯催化的酰腙的化学选择性单芳基化反应在[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶合成中的应用。
Org Lett. 2010 Feb 19;12(4):792-5. doi: 10.1021/ol902868q.
6
Formation pathways for lysine-arginine cross-links derived from hexoses and pentoses by Maillard processes: unraveling the structure of a pentosidine precursor.美拉德反应中由己糖和戊糖生成赖氨酸-精氨酸交联键的途径:解析戊糖苷前体的结构
J Biol Chem. 2001 Jun 29;276(26):23405-12. doi: 10.1074/jbc.M102035200. Epub 2001 Mar 28.
7
Metal Free Formation of Various 3-Iodo-1H-pyrrolo[3',2':4,5]imidazo-[1,2-a]pyridines and [1,2-b]Pyridazines and Their Further Functionalization.各种3-碘-1H-吡咯并[3',2':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶和[1,2-b]哒嗪的无金属合成及其进一步功能化
J Org Chem. 2015 Jul 2;80(13):6564-73. doi: 10.1021/acs.joc.5b00555. Epub 2015 Jun 17.
8
Pd-catalyzed branching cyclizations of enediyne-imides toward furo[2,3-b]pyridines.钯催化的烯二炔亚胺的支化环化反应生成呋喃[2,3-b]吡啶。
Org Lett. 2014 Mar 21;16(6):1822-5. doi: 10.1021/ol500574b. Epub 2014 Mar 6.
9
High-yielding two-step synthesis of 6,8-disubstituted N-9-unprotected purines.
J Comb Chem. 2009 Jul-Aug;11(4):658-66. doi: 10.1021/cc900066v.
10
Synthesis of polysubstituted imidazo[1,2-a]pyridines via microwave-assisted one-pot cyclization/Suzuki coupling/palladium-catalyzed heteroarylation.通过微波辅助一锅法环化/铃木偶联/钯催化杂芳基化合成多取代咪唑并[1,2 - a]吡啶
J Org Chem. 2007 Sep 28;72(20):7650-5. doi: 10.1021/jo0712603. Epub 2007 Sep 5.

引用本文的文献

1
Pentosinane, a Post-Translational Modification of Human Proteins with Underappreciated Stability.戊聚糖,一种具有被低估稳定性的人类蛋白质翻译后修饰物。
J Am Chem Soc. 2022 Dec 7;144(48):21843-21847. doi: 10.1021/jacs.2c09626. Epub 2022 Nov 21.
2
Protein posttranslational modification (PTM) by glycation: Role in lens aging and age-related cataractogenesis.蛋白质的糖基化后修饰(PTM):在晶状体老化和年龄相关性白内障发病机制中的作用。
Exp Eye Res. 2021 Sep;210:108705. doi: 10.1016/j.exer.2021.108705. Epub 2021 Jul 20.
3
One-Step Synthesis of 2,5-Diaminoimidazoles and Total Synthesis of Methylglyoxal-Derived Imidazolium Crosslink (MODIC).
一步法合成 2,5-二氨基咪唑和甲酰甘氨酸衍生的咪唑鎓交联(MODIC)的全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Dec 19;58(52):18913-18917. doi: 10.1002/anie.201911156. Epub 2019 Nov 12.
4
Using pentosidine and hydroxyproline to predict age and sex in an avian species.利用戊糖苷和羟脯氨酸预测一种鸟类的年龄和性别。
Ecol Evol. 2017 Sep 25;7(21):8999-9005. doi: 10.1002/ece3.3388. eCollection 2017 Nov.
5
Applications of Palladium-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions.钯催化的碳-氮交叉偶联反应的应用
Chem Rev. 2016 Oct 12;116(19):12564-12649. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00512. Epub 2016 Sep 30.
6
Cascade palladium catalysis: a predictable and selectable regiocontrolled synthesis of N-arylbenzimidazoles.级联钯催化反应:一种可预测和可选择的 N-芳基苯并咪唑区域控制合成方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 25;52(44):11624-7. doi: 10.1002/anie.201306007. Epub 2013 Sep 13.