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对映选择性 Heck 大环化反应:双联苄基天然产物的对映选择性合成。

Atroposelective Heck macrocyclization: enantioselective synthesis of bis(bibenzylic) natural products.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Saarland University, Campus, 66123 Saarbrücken, Germany.

出版信息

Org Lett. 2012 Sep 7;14(17):4548-51. doi: 10.1021/ol302132s. Epub 2012 Aug 23.

Abstract

The Heck protocol was applied for the first time to the atroposelective synthesis of macrocyclic natural products. As ring closure to bis(bibenzyls) of the isoplagiochin type leads to a configurationally stable biaryl axis in the molecule, cyclization could be conducted atroposelectively in the presence of a chiral BINAP ligand.

摘要

首次将 Heck 反应应用于具有高度对映选择性的大环天然产物的合成。由于环合反应生成的双(二苄基)产物为结构稳定的联芳基轴,因此在手性 BINAP 配体的存在下,可以进行对映选择性的环化反应。

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