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N-酰基氮丙啶的对映选择性合成和立体选择性开环。

Enantioselective synthesis and stereoselective ring opening of N-acylaziridines.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of North Carolina Wilmington, Wilmington, NC 28403, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Sep 24;51(39):9842-5. doi: 10.1002/anie.201204224. Epub 2012 Sep 3.

DOI:10.1002/anie.201204224
PMID:22945340
Abstract

Kinetic resolution of N-acylaziridines by nucleophilic ring opening was achieved with (R)-BINOL as the chiral modifier under boron-catalyzed conditions (see scheme; Ar=3,5-dinitrophenyl). The consumed enantiomer of aziridine can be further converted to an enantioenriched 1,2-chloroamide with recovery of (R)-BINOL.

摘要

通过亲核开环反应实现了 N-酰基氮丙啶的动力学拆分,反应在硼催化条件下使用(R)-BINOL 作为手性修饰剂(见方案;Ar=3,5-二硝基苯基)。消耗的氮丙啶对映异构体可以进一步转化为手性富集的 1,2-氯酰胺,并回收(R)-BINOL。

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