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钯催化的对映选择性海涅反应。

Palladium-Catalyzed, Enantioselective Heine Reaction.

作者信息

Punk Molly, Merkley Charlotte, Kennedy Katlyn, Morgan Jeremy B

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of North Carolina Wilmington , Dobo Hall, Wilmington, North Carolina 28403, United States.

出版信息

ACS Catal. 2016 Jul 1;6(7):4694-4698. doi: 10.1021/acscatal.6b01400. Epub 2016 Jun 15.

DOI:10.1021/acscatal.6b01400
PMID:27398262
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4933940/
Abstract

Aziridines are important synthetic intermediates for the generation of nitrogen-containing molecules. -Acylaziridines undergo rearrangement by ring expansion to produce oxazolines, a process known as the Heine reaction. The first catalytic, enantioselective Heine reaction is reported for --acylaziridines where a palladium(II)-diphosphine complex is employed. The highly enantioenriched oxazoline products are valuable organic synthons and potential ligands for transition-metal catalysis.

摘要

氮杂环丙烷是用于生成含氮分子的重要合成中间体。α-酰基氮杂环丙烷通过扩环重排生成恶唑啉,这一过程被称为海涅反应。首次报道了使用钯(II)-二膦配合物对α-酰基氮杂环丙烷进行催化对映选择性海涅反应。高度对映体富集的恶唑啉产物是有价值的有机合成子和过渡金属催化的潜在配体。

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