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从末端炔烃、磺酰基叠氮化物、二乙基偶氮二羧酸酯和芳基磺酸钠出发,串联合成高度官能化的吡唑衍生物。

Tandem synthesis of highly functionalized pyrazole derivatives from terminal alkynes, sulfonyl azides, diethyl azadicarboxylate, and sodium arylsulfinates.

机构信息

Department of Chemistry, Tarbiat Modares University, Tehran, Iran.

出版信息

Mol Divers. 2012 Nov;16(4):651-7. doi: 10.1007/s11030-012-9393-y. Epub 2012 Sep 16.

DOI:10.1007/s11030-012-9393-y
PMID:22983883
Abstract

The reaction between ketenimine intermediates [generated from terminal alkynes and sulfonyl azides], diethyl azadicarboxylate, and sodium arylsulfinates in N, N-dimethylformamide at room temperature, affords ethyl 2,3-dihydro-3-oxo-4-phenyl-2-tosyl-5-(tosylamino)pyrazole-1-carboxylates in moderate-to-good yields. When diisopropyl azadicarboxylate was used as the ester component, diisopropyl 1-arylsulfonyl-2-{[aryl(alkyl)sulfonyl]-2-phenylethanimidoyl}-1,2-hydrazinedicarboxylates were obtained.

摘要

酮亚胺中间体[由末端炔烃和磺酰基叠氮化物生成]、二乙基偶氮二羧酸酯和苯亚磺酸钠在 N,N-二甲基甲酰胺中于室温下反应,可得到中等至良好收率的乙基 2,3-二氢-3-氧代-4-苯基-2-对甲苯磺酰基-5-(对甲苯磺酰氨基)吡唑-1-羧酸酯。当使用二异丙基偶氮二羧酸酯作为酯组分时,可得到二异丙基 1-芳基磺酰基-2-[[芳基(烷基)磺酰基]-2-苯乙亚胺酰基]-1,2-二氢肼二羧酸酯。

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