• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

由N-芳基腙和硝基烯烃区域选择性合成1,3,5-三取代和1,3,4,5-四取代吡唑。

Regioselective synthesis of 1,3,5-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles from N-arylhydrazones and nitroolefins.

作者信息

Deng Xiaohu, Mani Neelakandha S

机构信息

Johnson & Johnson Pharmaceutical Research & Development, L.L.C., 3210 Merryfield Row, San Diego, California 92121, USA.

出版信息

J Org Chem. 2008 Mar 21;73(6):2412-5. doi: 10.1021/jo7026195. Epub 2008 Feb 16.

DOI:10.1021/jo7026195
PMID:18278943
Abstract

Two general protocols are developed for the regioselective synthesis of 1,3,5-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of electron-deficient N-arylhydrazones with nitroolefins. Studies on the stereochemistry of the key pyrazolidine intermediate suggest a stepwise cycloaddition mechanism.

摘要

通过缺电子的N-芳基腙与硝基烯烃的反应，开发了两种用于区域选择性合成1,3,5-三取代和1,3,4,5-四取代吡唑的通用方案。对关键吡唑烷中间体立体化学的研究表明了一种逐步环加成机理。

相似文献

1
Regioselective synthesis of 1,3,5-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles from N-arylhydrazones and nitroolefins.由N-芳基腙和硝基烯烃区域选择性合成1,3,5-三取代和1,3,4,5-四取代吡唑。
J Org Chem. 2008 Mar 21;73(6):2412-5. doi: 10.1021/jo7026195. Epub 2008 Feb 16.
2
Reaction of N-monosubstituted hydrazones with nitroolefins: a novel regioselective pyrazole synthesis.N-单取代腙与硝基烯烃的反应：一种新型区域选择性吡唑合成方法。
Org Lett. 2006 Aug 3;8(16):3505-8. doi: 10.1021/ol061226v.
3
Base-mediated reaction of hydrazones and nitroolefins with a reversed regioselectivity: a novel synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrazoles.腙与硝基烯烃在碱介导下具有反向区域选择性的反应：1,3,4-三取代吡唑的新合成方法
Org Lett. 2008 Mar 20;10(6):1307-10. doi: 10.1021/ol800200j. Epub 2008 Feb 27.
4
DABCO-promoted synthesis of pyrazoles from tosylhydrazones and nitroalkenes.DABCO 促进的对甲苯磺酰腙和硝基烯烃合成吡唑。
Org Biomol Chem. 2013 Oct 7;11(37):6250-4. doi: 10.1039/c3ob41435c.
5
Base-mediated reaction of the Bestmann-Ohira reagent with nitroalkenes for the regioselective synthesis of phosphonylpyrazoles.贝斯曼-大平试剂与硝基烯烃的碱介导反应用于区域选择性合成膦酰基吡唑。
Org Lett. 2007 Mar 15;9(6):1125-8. doi: 10.1021/ol070107s. Epub 2007 Feb 16.
6
Modular one-pot synthesis of tetrasubstituted pyrroles from alpha-(alkylideneamino)nitriles.由α-（亚烷基氨基）腈一锅法模块化合成四取代吡咯。
J Org Chem. 2007 Sep 14;72(19):7083-90. doi: 10.1021/jo070426x. Epub 2007 Aug 22.
7
Mechanism and selectivity of N-triflylphosphoramide catalyzed (3(+) + 2) cycloaddition between hydrazones and alkenes.N-三氟乙酰基磷酰胺催化的腙和烯烃的[3(+) + 2]环加成反应的机理和选择性。
J Am Chem Soc. 2014 Oct 1;136(39):13769-80. doi: 10.1021/ja506660c. Epub 2014 Sep 16.
8
Regioselective synthesis of sulfonylpyrazoles via base mediated reaction of diazosulfones with nitroalkenes and a facile entry into Withasomnine.通过重氮磺酰胺与硝基烯烃的碱介导反应进行区域选择性合成磺酰基吡唑，并轻松进入 Withasomnine。
Org Lett. 2011 Aug 5;13(15):4016-9. doi: 10.1021/ol201534f. Epub 2011 Jul 11.
9
Asymmetric Brønsted acid catalyzed cycloadditions--efficient enantioselective synthesis of pyrazolidines, pyrazolines, and 1,3-diamines from N-acyl hyrazones and alkenes.不对称布朗斯特酸催化的环加成反应——由N-酰基腙和烯烃高效对映选择性合成吡唑烷、吡唑啉和1,3-二胺。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Dec 14;51(51):12864-8. doi: 10.1002/anie.201205813. Epub 2012 Nov 19.
10
Synthesis of pyrazoles via electrophilic cyclization.通过亲电环化合成吡唑。
J Org Chem. 2011 Aug 19;76(16):6726-42. doi: 10.1021/jo201119e. Epub 2011 Jul 20.

引用本文的文献

1
One-Pot Synthesis of 1,3,5-Trisubstitued Pyrazoles via Immobilized Lipase (TLL) on a Metal-Organic Framework.通过固定在金属有机框架上的脂肪酶（TLL）一锅法合成1,3,5-三取代吡唑。
ACS Omega. 2024 Apr 17;9(17):19089-19098. doi: 10.1021/acsomega.3c09875. eCollection 2024 Apr 30.
2
Synthetic Approaches, Biological Activities, and Structure-Activity Relationship of Pyrazolines and Related Derivatives.吡唑啉及相关衍生物的合成方法、生物活性及构效关系。
Top Curr Chem (Cham). 2023 Apr 8;381(3):12. doi: 10.1007/s41061-023-00422-z.
3
Multicomponent Pyrazole Synthesis from Alkynes, Nitriles, and Titanium Imido Complexes via Oxidatively Induced N-N Bond Coupling.
通过氧化诱导的 N-N 键偶联，从炔烃、腈和钛亚胺配合物合成多组分吡唑。
J Am Chem Soc. 2020 Mar 4;142(9):4390-4399. doi: 10.1021/jacs.9b13173. Epub 2020 Feb 20.
4
Efficient One-Pot, Two-Component Modular Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyrazoles.3,5-二取代吡唑的高效一锅法双组分模块化合成
ACS Omega. 2018 Nov 15;3(11):15566-15574. doi: 10.1021/acsomega.8b02304. eCollection 2018 Nov 30.
5
Tandem synthesis of highly functionalized pyrazole derivatives from terminal alkynes, sulfonyl azides, diethyl azadicarboxylate, and sodium arylsulfinates.从末端炔烃、磺酰基叠氮化物、二乙基偶氮二羧酸酯和芳基磺酸钠出发，串联合成高度官能化的吡唑衍生物。
Mol Divers. 2012 Nov;16(4):651-7. doi: 10.1007/s11030-012-9393-y. Epub 2012 Sep 16.
6
A New Route to Substituted Pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones and Facile Extension to 5,7(6H,8H) Isomers.一种合成取代嘧啶并[5,4 - e]-1,2,4 -三嗪 - 5,7(1H,6H)-二酮的新路线及其向5,7(6H,8H)异构体的简便拓展
Synthesis (Stuttg). 2010 Apr 20;41(16):i. doi: 10.1002/chin.201016160.