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串联应用 C-C 键形成反应与还原臭氧化反应。

Tandem application of C-C bond-forming reactions with reductive ozonolysis.

机构信息

Department of Chemistry, University of Nebraska-Lincoln, Lincoln, Nebraska 68588-0304, United States.

出版信息

J Org Chem. 2013 Jan 4;78(1):42-7. doi: 10.1021/jo3015775. Epub 2012 Oct 2.

DOI:10.1021/jo3015775
PMID:22994627
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3537893/
Abstract

Several variants of reductive ozonolysis, defined here as the in situ generation of aldehydes or ketones during ozonolytic cleavage of alkenes, are demonstrated to work effectively in tandem with a number of C-C bond-forming reactions. For reactions involving basic nucleophiles (1,2-addition of Grignard reagents, Wittig or Horner-Emmons olefinations, and directed aldol reactions of lithium enolates), the one-pot process offers a rapid and high-yielding alternative to traditional two-step protocols.

摘要

几种还原臭氧化方法,在这里定义为在烯烃臭氧化裂解过程中醛或酮的原位生成,被证明可与许多 C-C 键形成反应有效地串联使用。对于涉及碱性亲核试剂的反应(格氏试剂的 1,2-加成、Wittig 或 Horner-Emmons 烯烃化以及锂烯醇化物的定向醛醇反应),一锅法提供了比传统两步法更快速、高产率的替代方法。