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反离子导向的 Tsuji-Trost 反应催化：立体选择性地获得 2,5-二取代 3-羟基四氢呋喃。

Counteranion-directed catalysis in the Tsuji-Trost reaction: stereocontrolled access to 2,5-disubstituted 3-hydroxy-tetrahydrofurans.

机构信息

CNRS/Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN), Centre de Recherche de Gif, Avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette, France.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Oct 15;51(42):10510-4. doi: 10.1002/anie.201205479. Epub 2012 Sep 20.

DOI:10.1002/anie.201205479
PMID:22997069
Abstract

Hydrogen bonds can play a prominent role in organometallic catalysis, as shown for the title reaction, in which a counteranion directs the cyclization through the formation of hydrogen bonds that likely involve a proton of the π-allyl/palladium species itself. The reaction allows access to four out of the eight stereoisomers of 2,5-disubstitued 3-hydroxy-tetrahydrofurans and thus fragments of complex natural products.

摘要

氢键在有机金属催化中可以起到重要作用，如标题反应所示，其中抗衡阴离子通过形成氢键来定向环化，这可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子。该反应可以得到 2,5-二取代 3-羟基四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，因此是复杂天然产物的片段。

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