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吲哚生物碱阿朴啡林五环骨架的合成。

Synthesis of the pentacyclic skeleton of the indole alkaloid arboflorine.

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Berkeley, California 94720, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Oct 19;14(20):5350-3. doi: 10.1021/ol302535r. Epub 2012 Sep 28.

Abstract

An effective synthesis of the pentacyclic core of the unusual Kopsia alkaloid arboflorine is reported. The success of the synthetic route rested on the use of a borylative C-H functionalization reaction, a convergent Suzuki cross-coupling to a C(2) halogenated indole, and an unprecedented transannular dehydrogenative C-N bond forming reaction.

摘要

报道了一种有效的方法来合成不寻常的黄皮酰胺类生物碱 arboflorine 的五环核心。合成路线的成功依赖于使用硼化 C-H 官能团化反应、一个收敛的 Suzuki 交叉偶联到 C(2)卤代吲哚,以及一个前所未有的跨环脱氢 C-N 键形成反应。

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