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串联烯丙基取代-5-endo-二碳环化:一种从炔基醛的 MBH-乙酸酯到芳亚甲基环戊烯的[4+1]环化方法。

Tandem allylic substitution-5-exo-dig-carbocyclization: a [4 + 1]-annulation approach to arylidene cyclopentenes from MBH-acetates of acetylenic aldehydes.

机构信息

Division of Natural Products Chemistry, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 007, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Dec 7;10(45):9052-7. doi: 10.1039/c2ob26934a. Epub 2012 Oct 19.

DOI:10.1039/c2ob26934a
PMID:23085708
Abstract

A new entry for the synthesis of functionalized arylidene cyclopentenes under metal-free reaction conditions is disclosed via the base-promoted [4 + 1]-annulation of Morita-Baylis-Hillman acetates of acetylenic aldehydes with active methylene derivatives involving tandem allylic substitution followed by 5-exo-dig-carbocyclization.

摘要

通过无金属反应条件下促进基的[4 + 1]-环化反应,公开了一种新的功能化芳基烯基环戊烯的合成方法,该方法涉及串联烯丙基取代反应,然后是 5-endo-二碳环化反应,由 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐与活性亚甲基衍生物的炔醛反应得到。

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