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三氯化铁催化的α-磺酰胺基烯与醛的环化反应-取代基效应。

FeCl3-catalyzed cyclization of α-sulfonamido-allenes with aldehydes--the substituent effect.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032, PR China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2012 Dec 25;48(99):12074-6. doi: 10.1039/c2cc36941a. Epub 2012 Nov 8.

DOI:10.1039/c2cc36941a
PMID:23135545
Abstract

FeCl(3)-catalyzed aza-Prins-cyclization reaction of α-sulfonamido-allenes with aldehydes afforded 1,2,3,6-tetrahydropyridine or 2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives efficiently and highly selectively. The different regioselectivity is probably caused by the stabilizing effect of the phenyl group on the positively charged allylic intermediate.

摘要

三氯化铁催化的 α-磺酰胺烯与醛的氮杂-Prins 环化反应高效高选择性地得到了 1,2,3,6-四氢吡啶或 2,5-二氢-1H-吡咯衍生物。不同的区域选择性可能是由于苯基对正电荷烯丙基中间体的稳定作用所致。

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