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有机催化不对称迈克尔加成反应，将吲哚酮与硝基烯烃加成，用于合成具有相邻季碳和叔碳立体中心的 2,2-二取代吲哚酮。

Organocatalytic asymmetric Michael addition of oxindoles to nitroolefins for the synthesis of 2,2-disubstituted oxindoles bearing adjacent quaternary and tertiary stereocenters.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry and College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, Lanzhou 730000, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2012 Dec 21;77(24):11307-12. doi: 10.1021/jo301886j. Epub 2012 Nov 30.

DOI:10.1021/jo301886j
PMID:23167772
Abstract

A bifunctional thiourea-catalyzed Michael addition of activated indolin-3-ones to nitroolefins has been developed. The synthetically useful 2,2-disubstituted indolin-3-one derivatives with vicinal chiral quaternary-tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. The adduct can be readily transformed into a structurally interesting heterocyclic architecture by means of further synthetic elaboration.

摘要

一种双功能硫脲催化的活化吲哚酮与硝基烯烃的迈克尔加成反应已经被开发出来。具有相邻手性季碳立体中心的合成有用的 2,2-二取代吲哚酮衍生物以优异的立体选择性获得了高产率。通过进一步的合成修饰，加成产物可以很容易地转化为具有结构有趣的杂环体系。

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