Suppr超能文献

有机催化对映选择性曼尼希反应:直接合成手性β-氨基酯。

Organocatalytic Enantioselective Mannich Reaction: Direct Access to Chiral β-Amino Esters.

作者信息

Ravi Kumar G, Ramesh Boora, Yarlagadda Suresh, Sridhar Balasubramanian, Reddy B V Subba

机构信息

Fluoro & Agrochemicals and Laboratory of X-ray Crystallography, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500007, India.

出版信息

ACS Omega. 2019 Jan 29;4(1):2168-2177. doi: 10.1021/acsomega.8b02132. eCollection 2019 Jan 31.

Abstract

An asymmetric Mannich reaction has been developed to generate chiral β-amino esters in good yields with excellent enantiomeric excesses (ee, up to 99%) using a chiral bifunctional thiourea catalyst derived from (,)-cyclohexyldiamine. This is the first report on the addition of 3-indolinone-2-carboxylates to -Boc-benzaldimines generated in situ from α-amidosulfones, which proceeds under mild conditions.

摘要

已经开发出一种不对称曼尼希反应,使用由(,)-环己二胺衍生的手性双功能硫脲催化剂,以良好的产率和优异的对映体过量(ee,高达99%)生成手性β-氨基酯。这是关于将3-吲哚酮-2-羧酸酯加成到由α-氨基砜原位生成的-Boc-苯甲醛亚胺的首次报道,该反应在温和条件下进行。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/91ce/6648529/143fd64405eb/ao-2018-02132v_0001.jpg

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