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呋喃丙胺与马来酰亚胺反应过程中新型 7-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯骨架的意外形成及其在斑马鱼胚胎模型中的生物研究。

An unexpected formation of the novel 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene skeleton during the reaction of furfurylamine with maleimides and their bioprospection using a zebrafish embryo model.

机构信息

Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular, Universidad Industrial de Santander, Cra 27 calle 9, Bucaramanga A.A. 678, Colombia.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Jan 21;11(3):407-11. doi: 10.1039/c2ob26699g. Epub 2012 Nov 28.

DOI:10.1039/c2ob26699g
PMID:23192531
Abstract

An unexpected intramolecular cyclization during the reaction of furfurylamine with maleimides is reported as a novel strategy for the efficient green synthesis of the 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene skeleton. Under the same reaction conditions, 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes were synthesized when furfurylamine was N-protected by the acetyl group. Both types of bicycloheptenes were screened using the zebrafish model system for genetics and developmental biology.

摘要

报道了糠基胺与马来酰亚胺反应时的一个意想不到的分子内环化反应，这是一种高效绿色合成 7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯骨架的新策略。在相同的反应条件下，当糠基胺被乙酰基 N-保护时，合成了 7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯。这两种类型的双环庚烯都通过遗传学和发育生物学的斑马鱼模型系统进行了筛选。

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